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石松生物堿Phleghenrine A和(±)-Cermizines B-D的合成研究

發(fā)布時間:2020-12-25 00:45
  本論文由四章組成。第一章簡單介紹并列舉了一些石松生物堿的全合成研究;第二章論述了石松生物堿phleghenrine A的全合成研究;第三章和第四章分別論述了(±)-cermizine B和(±)-cermizine C-D的合成研究。我們嘗試運用多次Diels-Alder反應(yīng)和Heck偶聯(lián)反應(yīng)對phleghenrine A進(jìn)行全合成研究。我們通過9步反應(yīng)、以24%的總收率實現(xiàn)了(±)-cermizine B的全合成。通過4步反應(yīng)和5步反應(yīng),我們分別完成了(±)-cermizine D的全合成以及(±)-cermizine C的形式合成。其中包含Diels-Alder反應(yīng)、選擇性Michael加成、Heck偶聯(lián)、Dess-Martin氧化、Luche還原、Krapcho脫羧反應(yīng)、PtO2催化氫化等反應(yīng)。第1章石松生物堿合成研究進(jìn)展簡介石松生物堿(Lycopodium alkaloids)是石松類植物及其近緣親屬植物中分離得到的具有相同生源途徑、結(jié)構(gòu)相似、獨特且結(jié)構(gòu)多變的天然生物堿。該種群主要包括石杉科(Huperziaceae)和石松科(Lycopodiaceae)... 

【文章來源】:云南大學(xué)云南省 211工程院校

【文章頁數(shù)】:142 頁

【學(xué)位級別】:博士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 石松生物堿合成研究進(jìn)展簡介
    1.1 石松生物堿的背景介紹
        1.1.1 石松生物堿簡介
        1.1.2 石松生物堿的生物合成途徑
    1.2 石松生物堿合成研究進(jìn)展簡介
        1.2.1 早期的石松生物堿合成研究簡介
        1.2.2 石松生物堿的近代全合成進(jìn)展簡介
第2章 Lycodine類型石松生物堿Phleghenrine A的合成研究
    2.1 背景簡介
    2.2 石杉堿甲全合成研究進(jìn)展簡介
        2.2.1 錢立剛和嵇汝運的合成策略及路線
        2.2.2 Kozikowski課題組的合成策略及路線
        2.2.3 Herzon課題組的合成策略及路線
        2.2.4 林國強課題組的合成策略及路線
    2.3 phleghenrine A的合成研究
        2.3.1 phleghenrine A的逆合成分析
        2.3.2 結(jié)果與討論
    2.4 本章小結(jié)
    2.5 實驗操作
第3章 Phlegmarine類型石松生物堿(±)-Cermizine B的合成研究
    3.1 背景簡介
    3.2 Cermizine B的全合成研究進(jìn)展
        3.2.1 Bradshaw課題組的合成策略及路線
        3.2.2 Amat課題組的合成策略及路線
    3.3 (±)-Cermizine B的合成研究
        3.3.1 (±)-Cermizine B逆合成研分析
        3.3.2 結(jié)果與討論
    3.4 本章小結(jié)
    3.5 實驗部分
第4章 Cernuane類型石松生物堿(±)-Cermizine D的全合成研究及(±)-CermizineC的形式合成
    4.1 背景簡介
    4.2 Cermizine D的全合成研究進(jìn)展
        4.2.1 Takayama課題組的合成策略及路線
        4.2.2 Carter課題組的合成策略及路線
        4.2.3 Comins課題組的合成策略及路線
    4.3 (±)-cermizine D的合成研究
        4.3.1 (±)-cermizine D的逆合成分析
        4.3.2 結(jié)果與討論
    4.4 本章小結(jié)
    4.5 實驗部分
參考文獻(xiàn)
部分化合物附圖
縮略語
致謝
作者簡歷及攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文與研究成果



本文編號:2936619

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