利用CuAAC反應(yīng)構(gòu)建香豆素型熒光探針及其酶活檢測應(yīng)用
發(fā)布時間：2020-12-17 03:54
點擊反應(yīng)是一類高效、簡單的化學(xué)反應(yīng)總稱,主要是利用小單元的連接,高效快速的完成多種分子的合成。在所有點擊反應(yīng)中,亞銅離子催化疊氮基和炔基的Huisgen-1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)（Copper（I）-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloaddition,CuAAC）最為經(jīng)典。在亞銅離子的催化下,疊氮基和炔基化合物能夠快速的發(fā)生CuAAC反應(yīng),生成具有特殊性質(zhì)的1,2,3-三唑類產(chǎn)物。該反應(yīng)不僅操作簡單,產(chǎn)率高,而且化學(xué)選擇性好。香豆素?zé)晒馓结樇夹g(shù)在生物化學(xué)領(lǐng)域應(yīng)用十分廣泛,該技術(shù)靈敏度高,選擇性好。在此,我們基于點擊化學(xué)原理利用香豆素?zé)晒馓结樇夹g(shù)對β-葡萄糖苷酶、堿性磷酸酶、脂肪酶的活性檢測方法進行了探索。本文的工作主要從以下幾個方面進行展開:1、合成4-甲基-7-乙炔基香豆素?zé)晒馓结樂肿�。通過間苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成熒光較強的4-甲基-7-羥基-香豆素,然后經(jīng)3步反應(yīng)將7位的羥基轉(zhuǎn)化成具有吸電子效應(yīng)的乙炔基,生成熒光猝滅的4-甲基-7-乙炔基香豆素?zé)晒馓结樂肿?每步產(chǎn)率均在70%以上。2、合成酶水解底物2-O-β-D-葡萄糖基-L-抗壞血酸（AA-2βG）以及抗壞...
【文章來源】：華中農(nóng)業(yè)大學(xué)湖北省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】：92 頁
【學(xué)位級別】：碩士
【部分圖文】：
疊氮-炔的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)Fig.1-1Husigen1,3-dipolarcycloadditionofazidesandterminalalkynes
華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 2018 屆碩士研究生學(xué)位論文的親核開環(huán)反應(yīng)（Kolb and Sharpless 2003, Hein et al 2008），元雜原子張力環(huán)的親核開環(huán)來釋放它們內(nèi)在的張力能，如環(huán)環(huán)狀硫酸酯、環(huán)硫鎓離子和吖丙啶鎓離子等的開環(huán)反應(yīng)，反圖 1-2 親核開環(huán)反應(yīng)Fig. 1-2 Nucleophilic ring-opening reaction的羰基化合物的縮合反應(yīng)（Kolb et al 2001, Hein et al 2008），脲、硫脲和肟醚等的形成，反應(yīng)方程式如圖 1-3。
腙、肟、脲、硫脲和肟醚等的形成，反應(yīng)方程式如圖 1-3。(a)(b)圖 1-3 非醇醛的羰基化合物的縮合反應(yīng)（a）腙、肟、肟醚的形成；（b）脲的形成Fig. 1-3 Condensation reaction of nonaldol carbonyl compounds(a) The formation of hydrazone/oxime ether; (b) The formation of urea）碳碳不飽和鍵的加成反應(yīng)（Kolb et al 2001, Kolb and Sharpless 2003, Hein et a8），如環(huán)氧化反應(yīng)、氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)、亞磺酰鹵化反應(yīng)及麥克爾加成反應(yīng)等，方程式如圖 1-4。
【參考文獻】：
期刊論文
[1]三種抗壞血酸糖苷的合成及其α-糖苷酶抑制活性[J]. 馬濟美,謝凌云,王龍文,陳杭煒,曾貞,陳浩,江洪. 有機化學(xué). 2017(06)
[2]香豆素類熒光底物的合成及其在微生物檢測中的應(yīng)用進展[J]. 吳清平,馬延霞,張菊梅,韋獻虎. 化工進展. 2014(09)
[3]4-甲基傘形酮辛酯試驗檢測水中沙門菌方法研究[J]. 張偉,孫宗科,魯波,王友斌,丁培,鄭萍,陳西平. 衛(wèi)生研究. 2010(03)
[4]β-葡萄糖苷酶對綠茶湯香氣的影響[J]. 孫其富,梁月榮,陸建良. 茶葉. 2007(04)
[5]應(yīng)用4-甲基傘形酮-β-D-半乳糖苷快速檢測食品中的大腸菌群[J]. 李平,甄宏太,方原民,周洪斌,朱金連,肖震. 食品科學(xué). 2007(04)
[6]β-葡萄糖苷酶促進纖維素降解的應(yīng)用[J]. 張裕卿,梁江華,李濱縣. 天津大學(xué)學(xué)報. 2007(03)
[7]β-葡萄糖苷酶的研究及應(yīng)用進展[J]. 潘利華,羅建平. 食品科學(xué). 2006(12)
[8]京尼平苷為底物測定β-葡萄糖苷酶活力的方法[J]. 梁華正,劉富梁,彭玲西,吳志梅. 食品科學(xué). 2006(04)
[9]脂肪酶活力測定方法的改進[J]. 紀(jì)建業(yè). 通化師范學(xué)院學(xué)報. 2005(06)
[10]β-葡萄糖苷酶在工農(nóng)醫(yī)領(lǐng)域的應(yīng)用[J]. 邵金輝,韓金祥,朱有名,吳圍屏,吳堅美. 生命的化學(xué). 2005(01)
本文編號：2921364
【文章來源】：華中農(nóng)業(yè)大學(xué)湖北省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁數(shù)】：92 頁
【學(xué)位級別】：碩士
【部分圖文】：
疊氮-炔的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)Fig.1-1Husigen1,3-dipolarcycloadditionofazidesandterminalalkynes
華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 2018 屆碩士研究生學(xué)位論文的親核開環(huán)反應(yīng)（Kolb and Sharpless 2003, Hein et al 2008），元雜原子張力環(huán)的親核開環(huán)來釋放它們內(nèi)在的張力能，如環(huán)環(huán)狀硫酸酯、環(huán)硫鎓離子和吖丙啶鎓離子等的開環(huán)反應(yīng)，反圖 1-2 親核開環(huán)反應(yīng)Fig. 1-2 Nucleophilic ring-opening reaction的羰基化合物的縮合反應(yīng)（Kolb et al 2001, Hein et al 2008），脲、硫脲和肟醚等的形成，反應(yīng)方程式如圖 1-3。
腙、肟、脲、硫脲和肟醚等的形成，反應(yīng)方程式如圖 1-3。(a)(b)圖 1-3 非醇醛的羰基化合物的縮合反應(yīng)（a）腙、肟、肟醚的形成；（b）脲的形成Fig. 1-3 Condensation reaction of nonaldol carbonyl compounds(a) The formation of hydrazone/oxime ether; (b) The formation of urea）碳碳不飽和鍵的加成反應(yīng)（Kolb et al 2001, Kolb and Sharpless 2003, Hein et a8），如環(huán)氧化反應(yīng)、氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)、亞磺酰鹵化反應(yīng)及麥克爾加成反應(yīng)等，方程式如圖 1-4。
【參考文獻】：
期刊論文
[1]三種抗壞血酸糖苷的合成及其α-糖苷酶抑制活性[J]. 馬濟美,謝凌云,王龍文,陳杭煒,曾貞,陳浩,江洪. 有機化學(xué). 2017(06)
[2]香豆素類熒光底物的合成及其在微生物檢測中的應(yīng)用進展[J]. 吳清平,馬延霞,張菊梅,韋獻虎. 化工進展. 2014(09)
[3]4-甲基傘形酮辛酯試驗檢測水中沙門菌方法研究[J]. 張偉,孫宗科,魯波,王友斌,丁培,鄭萍,陳西平. 衛(wèi)生研究. 2010(03)
[4]β-葡萄糖苷酶對綠茶湯香氣的影響[J]. 孫其富,梁月榮,陸建良. 茶葉. 2007(04)
[5]應(yīng)用4-甲基傘形酮-β-D-半乳糖苷快速檢測食品中的大腸菌群[J]. 李平,甄宏太,方原民,周洪斌,朱金連,肖震. 食品科學(xué). 2007(04)
[6]β-葡萄糖苷酶促進纖維素降解的應(yīng)用[J]. 張裕卿,梁江華,李濱縣. 天津大學(xué)學(xué)報. 2007(03)
[7]β-葡萄糖苷酶的研究及應(yīng)用進展[J]. 潘利華,羅建平. 食品科學(xué). 2006(12)
[8]京尼平苷為底物測定β-葡萄糖苷酶活力的方法[J]. 梁華正,劉富梁,彭玲西,吳志梅. 食品科學(xué). 2006(04)
[9]脂肪酶活力測定方法的改進[J]. 紀(jì)建業(yè). 通化師范學(xué)院學(xué)報. 2005(06)
[10]β-葡萄糖苷酶在工農(nóng)醫(yī)領(lǐng)域的應(yīng)用[J]. 邵金輝,韓金祥,朱有名,吳圍屏,吳堅美. 生命的化學(xué). 2005(01)
本文編號：2921364
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