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利用CuAAC反應(yīng)構(gòu)建香豆素型熒光探針及其酶活檢測(cè)應(yīng)用

發(fā)布時(shí)間:2020-12-17 03:54
  點(diǎn)擊反應(yīng)是一類高效、簡(jiǎn)單的化學(xué)反應(yīng)總稱,主要是利用小單元的連接,高效快速的完成多種分子的合成。在所有點(diǎn)擊反應(yīng)中,亞銅離子催化疊氮基和炔基的Huisgen-1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)(Copper(I)-Catalyzed Azide/Alkyne Cycloaddition,CuAAC)最為經(jīng)典。在亞銅離子的催化下,疊氮基和炔基化合物能夠快速的發(fā)生CuAAC反應(yīng),生成具有特殊性質(zhì)的1,2,3-三唑類產(chǎn)物。該反應(yīng)不僅操作簡(jiǎn)單,產(chǎn)率高,而且化學(xué)選擇性好。香豆素?zé)晒馓结樇夹g(shù)在生物化學(xué)領(lǐng)域應(yīng)用十分廣泛,該技術(shù)靈敏度高,選擇性好。在此,我們基于點(diǎn)擊化學(xué)原理利用香豆素?zé)晒馓结樇夹g(shù)對(duì)β-葡萄糖苷酶、堿性磷酸酶、脂肪酶的活性檢測(cè)方法進(jìn)行了探索。本文的工作主要從以下幾個(gè)方面進(jìn)行展開(kāi):1、合成4-甲基-7-乙炔基香豆素?zé)晒馓结樂(lè)肿。通過(guò)間苯二酚和乙酰乙酸乙酯合成熒光較強(qiáng)的4-甲基-7-羥基-香豆素,然后經(jīng)3步反應(yīng)將7位的羥基轉(zhuǎn)化成具有吸電子效應(yīng)的乙炔基,生成熒光猝滅的4-甲基-7-乙炔基香豆素?zé)晒馓结樂(lè)肿?每步產(chǎn)率均在70%以上。2、合成酶水解底物2-O-β-D-葡萄糖基-L-抗壞血酸(AA-2βG)以及抗壞... 

【文章來(lái)源】:華中農(nóng)業(yè)大學(xué)湖北省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:92 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

利用CuAAC反應(yīng)構(gòu)建香豆素型熒光探針及其酶活檢測(cè)應(yīng)用


疊氮-炔的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)Fig.1-1Husigen1,3-dipolarcycloadditionofazidesandterminalalkynes

醇醛,羰基化合物,縮合反應(yīng),開(kāi)環(huán)反應(yīng)


華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 2018 屆碩士研究生學(xué)位論文的親核開(kāi)環(huán)反應(yīng)(Kolb and Sharpless 2003, Hein et al 2008),元雜原子張力環(huán)的親核開(kāi)環(huán)來(lái)釋放它們內(nèi)在的張力能,如環(huán)環(huán)狀硫酸酯、環(huán)硫鎓離子和吖丙啶鎓離子等的開(kāi)環(huán)反應(yīng),反圖 1-2 親核開(kāi)環(huán)反應(yīng)Fig. 1-2 Nucleophilic ring-opening reaction的羰基化合物的縮合反應(yīng)(Kolb et al 2001, Hein et al 2008),脲、硫脲和肟醚等的形成,反應(yīng)方程式如圖 1-3。

加成反應(yīng),肟醚,鹵化反應(yīng),醇醛


腙、肟、脲、硫脲和肟醚等的形成,反應(yīng)方程式如圖 1-3。(a)(b)圖 1-3 非醇醛的羰基化合物的縮合反應(yīng)(a)腙、肟、肟醚的形成;(b)脲的形成Fig. 1-3 Condensation reaction of nonaldol carbonyl compounds(a) The formation of hydrazone/oxime ether; (b) The formation of urea)碳碳不飽和鍵的加成反應(yīng)(Kolb et al 2001, Kolb and Sharpless 2003, Hein et a8),如環(huán)氧化反應(yīng)、氮雜環(huán)丙烷化反應(yīng)、亞磺酰鹵化反應(yīng)及麥克爾加成反應(yīng)等,方程式如圖 1-4。

【參考文獻(xiàn)】:
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本文編號(hào):2921364

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