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鈀催化多氟苯的烯丙基化以及Suzuki偶聯(lián)在醫(yī)藥與材料合成上的應(yīng)用

發(fā)布時(shí)間:2020-12-02 14:12
  本論文的研究圍繞在多氟苯碳?xì)浠罨咝?gòu)建烯丙基多氟苯類化合物,以及Suzuki偶聯(lián)在構(gòu)建高端液晶材料上的應(yīng)用和非甾體抗炎藥二氟尼柳的合成上的應(yīng)用。1.鈀催化下多氟苯與烯丙基特戊酸酯偶聯(lián)反應(yīng)開發(fā)了以多氟苯和烯丙基特戊酸酯類化合物為底物,在過(guò)渡金屬催化下,實(shí)現(xiàn)高效構(gòu)建烯丙基多氟苯的新方法。該方法可以實(shí)現(xiàn)低催化劑劑量的克級(jí)反應(yīng),后處理簡(jiǎn)單、成本低廉的條件為工業(yè)化生產(chǎn)類似化合物提供基礎(chǔ)。此外,對(duì)該反應(yīng)進(jìn)行了條件優(yōu)化和底物拓展,發(fā)現(xiàn)各種烯丙基特戊酸酯均有不錯(cuò)的收率(45%-98%),對(duì)于多氟苯來(lái)說(shuō),隨著氟原子數(shù)量的減少產(chǎn)率也逐步降低。2.Suzuki偶聯(lián)在高效合成液晶材料上的應(yīng)用醫(yī)用液晶面板對(duì)液晶材料的要求極為嚴(yán)格,多取代三聯(lián)苯是高端液晶材料的重要結(jié)構(gòu)之一,故發(fā)展高端液晶材料勢(shì)在必行。多取代三聯(lián)苯的構(gòu)建主要通過(guò)Suzuki偶聯(lián)來(lái)構(gòu)建三聯(lián)苯骨架結(jié)構(gòu),以4-溴-2-乙基碘苯與4-甲氧基-3-甲;脚鹚釣樵,經(jīng)兩步Suzuki偶聯(lián)、脫甲基、Williamson醚合成法、Wittig反應(yīng)、硼氫化氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng)和脫硅保護(hù)基制備最終化合物。本文主要用Suzuki偶聯(lián)合成具有一個(gè)可修飾苯環(huán)的三聯(lián)苯母體... 

【文章來(lái)源】:浙江工業(yè)大學(xué)浙江省

【文章頁(yè)數(shù)】:105 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
致謝
摘要
ABSTRACT
縮略詞簡(jiǎn)表(Abbreviation)
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 引言
    1.2 多氟苯的芳基化偶聯(lián)
        1.2.1 多氟苯與芳基鹵的偶聯(lián)
        1.2.2 多氟苯與芳基羧酸的偶聯(lián)
        1.2.3 多氟苯與芳基硼酸的偶聯(lián)
        1.2.4 多氟苯與芳基磺酸酯化合物的偶聯(lián)
        1.2.5 多氟苯與芳基鹽類化合物的偶聯(lián)
        1.2.6 多氟苯與芳烴類化合物的氧化偶聯(lián)
    1.3 多氟苯的烷基化偶聯(lián)
        1.3.1 富電子體系的烯丙基化偶聯(lián)
        1.3.2 多氟苯與烯丙基碳酸酯類化合物的偶聯(lián)
        1.3.3 多氟苯與烯丙基磷酸酯類化合物的偶聯(lián)
        1.3.4 多氟苯與烯丙基鹵類化合物的偶聯(lián)
        1.3.5 多氟苯與丙烯衍生物類化合物的偶聯(lián)
        1.3.6 多氟苯與芐溴類化合物的偶聯(lián)
        1.3.7 多氟苯與芐醇酯類化合物的偶聯(lián)
    1.4 其它多氟苯偶聯(lián)反應(yīng)
        1.4.1 多氟苯的烯基化
        1.4.2 多氟苯的炔基化
    本章小結(jié)
第二章 鈀催化的多氟苯的烯丙基化
    2.1 引言
    2.2 多氟苯烯丙基化的研究
        2.2.1 多氟苯烯丙基化條件優(yōu)化
        2.2.3 烯丙基特戊酸酯一側(cè)的底物拓展
        2.2.4 多氟苯一側(cè)的底物拓展
        2.2.5 克級(jí)實(shí)驗(yàn)
        2.2.6 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
        2.2.7 總結(jié)
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        2.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑
        2.3.2 實(shí)驗(yàn)過(guò)程
    2.4 化合物數(shù)據(jù)表征
    本章小結(jié)
第三章 三聯(lián)苯液晶介質(zhì)的合成技術(shù)的研究
    3.1 液晶面板的分類及發(fā)展情況
        3.1.1 液晶的概述
        3.1.2 液晶的發(fā)展
        3.1.3 液晶面板的分類
    3.2 化合物信息簡(jiǎn)介
        3.2.1 在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用
        3.2.2 合成方法
    3.3 路線的設(shè)計(jì)與選擇
        3.3.1 擬合成路線一
        3.3.2 擬合成路線二
    3.4 目標(biāo)化合物的合成
        3.4.1 化合物 3-3 的制備
        3.4.2 化合物 3-5 的制備
        3.4.3 化合物 3-6 的制備
        3.4.4 化合物 3-7 的制備
        3.4.5 化合物 3-9 的制備
        3.4.6 化合物 3-10 的制備
        3.4.7 化合物 3-11 的制備
        3.4.8 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑
    3.5 化合物表征
    本章小結(jié)
第四章 Suzuki偶聯(lián)在二氟尼柳合成上的應(yīng)用
    4.1 前言
    4.2 Diflunisal的簡(jiǎn)介
    4.3 二氟尼柳合成的研究綜述及設(shè)計(jì)路線
        4.3.1 二氟尼柳部分合成的研究綜述
        4.3.2 二氟尼柳合成的設(shè)計(jì)路線
    4.4 實(shí)驗(yàn)部分
        4.4.1 醛氧化的策略制備二氟尼柳
        4.4.2 偶聯(lián)與水解的策略制備二氟尼柳
        4.4.3 實(shí)驗(yàn)儀器及試劑
    4.5 化合物表征
    本章小結(jié)
全文總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
碩士期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文與專利
附錄


【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]液晶生物醫(yī)用材料的研究進(jìn)展[J]. 田冶,曾慶慧,田小俊,任雅清.  中國(guó)醫(yī)療器械信息. 2016(23)
[2]2015年11月美國(guó)、歐盟和日本新批準(zhǔn)藥物概述[J]. 孫友松.  藥學(xué)進(jìn)展. 2015(11)
[3]醫(yī)用顯示器影像品質(zhì)性能研究進(jìn)展[J]. 劉宇靜,李珺,鄭嘉羽.  中國(guó)醫(yī)療設(shè)備. 2015(09)
[4]我國(guó)顯示用液晶材料的研究進(jìn)展[J]. 杭德余,裘靈光,葉昆元,章于川,黃梅.  安徽化工. 2001(04)
[5]聚合物和液晶[J]. 曹玉寶.  有機(jī)化學(xué). 1981(02)



本文編號(hào):2895441

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