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銅催化合成異喹啉-1,4-二酮、異喹啉-1,3,4-三酮類衍生物及烯烴的三氟甲基羥基化反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2020-11-10 17:57
   含氮雜環(huán)是一類重要的有機(jī)化合物,在藥物分子結(jié)構(gòu)中占有極其重要的地位,是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域研究的重點(diǎn)之一。近年來,自由基化學(xué)研究受到了廣泛的關(guān)注,是構(gòu)建此類雜環(huán)的重要手段。其中,氮中心自由基是一類重要的中間體,被廣泛應(yīng)用于合成各種含氮雜環(huán)化合物。此外,在農(nóng)藥和藥物分子中三氟甲基是一個(gè)非常重要的基團(tuán),因?yàn)樗苡行Ц纳粕锘钚曰衔锏奈锢砗突瘜W(xué)性質(zhì),如膜滲透性、生物利用度和代謝穩(wěn)定性。自由基化學(xué)已經(jīng)成為向各種生物活性化合物中引入三氟甲基基團(tuán)最簡單有效的手段。因此開發(fā)新的自由基方法學(xué)對(duì)構(gòu)建含氮、含氟化合物具有重要意義。本文在這些研究策略指導(dǎo)下,發(fā)展了新的含氮雜環(huán)的構(gòu)建方法和有效的向分子內(nèi)引入三氟甲基基團(tuán)的新的策略。本文主要包含以下兩個(gè)部分:第一部分介紹了銅催化氮自由基參與的脫氰羰基化反應(yīng),合成了一系列異喹啉三酮類衍生物,并首次合成一系列新雜環(huán)化合物3-亞胺基異喹啉-1,4-二酮衍生物。第二部分介紹了銅催化烯烴的三氟甲基羥基化反應(yīng),為合成β-三氟甲基烯酰胺提供了新的合成方法。同時(shí)合成一系列3-羥基-2取代異吲哚酮類化合物。所有產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)磁共振譜及高分辨質(zhì)譜得到了鑒定,以實(shí)驗(yàn)結(jié)果為基礎(chǔ),為新反應(yīng)提出了合理的機(jī)理。
【學(xué)位單位】:蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位年份】:2018
【中圖分類】:O626
【文章目錄】:
中文摘要
abstract
一、引言
    1.1 脫氰羰基化反應(yīng)綜述
    1.2 烯烴三氟甲基雙官能團(tuán)化反應(yīng)綜述
    參考文獻(xiàn)
二、銅催化合成異喹啉-1,4-二酮、異喹啉-1,3,4-三酮
    2.1 前言
    2.2 結(jié)果與討論
    2.3 實(shí)驗(yàn)部分
    2.4 譜學(xué)數(shù)據(jù)
    參考文獻(xiàn)
三、銅催化烯烴三氟甲基羥基化反應(yīng)研究
    3.1 烯酰胺與Togni試劑反應(yīng)研究
        3.1.1 前言
        3.1.2 結(jié)果討論
        3.1.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.1.4 譜學(xué)數(shù)據(jù)
        參考文獻(xiàn)
    3.2 3-亞芐基異吲哚-1-酮與CF3SO2Na反應(yīng)研究
        3.2.1 前言
        3.2.2 結(jié)果討論
        3.2.3 實(shí)驗(yàn)部分
        3.2.4 譜學(xué)數(shù)據(jù)
        參考文獻(xiàn)
四、總結(jié)
碩士期間發(fā)表的文章
附錄
    Ⅰ、原料及試劑
    Ⅱ、儀器和設(shè)備
    Ⅲ、縮寫字母英文對(duì)照表
    Ⅳ、目標(biāo)化合物一覽表
    Ⅴ、部分化合物譜圖
致謝

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本文編號(hào):2878193

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