雜環(huán)化合物,是一類具有生物活性和藥物活性的有機(jī)化合物,對其合成方法的研究一直是化學(xué)合成工作者關(guān)注的熱門話題之一,而含氮雜環(huán)化合物作為雜環(huán)化合物中一個重要的分支,也受到了化學(xué)家的廣泛關(guān)注。已報(bào)道的合成方法雖然取得了不錯的催化產(chǎn)率,但或多或少的存在著催化劑合成步驟復(fù)雜或催化劑對環(huán)境影響較大、操作繁瑣以及反應(yīng)條件苛刻等問題,不完全符合“綠色化學(xué)”的要求,因此本論文研究綠色合成三類雜環(huán)化合物的方法,主要研究內(nèi)容如下:(1)α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷及其衍生物:發(fā)現(xiàn)了一種α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷及其衍生物的方法,通過對酶源的篩選確定了最佳催化劑為α-糜蛋白酶,并且考察了溶劑、溫度、酶量以及溶劑對反應(yīng)的影響,最終在50℃的40%乙醇水溶液(v/v)中,以20 mgα-糜蛋白酶為催化劑,催化吡咯與芳香醛發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng)合成二吡咯甲烷及其衍生物,反應(yīng)產(chǎn)率最高達(dá)到了69%。相對于傳統(tǒng)催化劑而言,該方法具有反應(yīng)條件溫和、環(huán)境友好和底物適應(yīng)性較好等優(yōu)點(diǎn)。(2)α-糜蛋白酶催化合成2-取代苯并咪唑及其衍生物:發(fā)現(xiàn)了一種α-糜蛋白酶催化合成2-取代苯并咪唑及其衍生物的方法,經(jīng)過對酶的種類、溶劑、溫度、酶量等反應(yīng)條件的篩選,最終確定的最佳反應(yīng)條件為:在50℃下,在乙醇中,α-糜蛋白酶催化以鄰苯二胺與乙酰乙酸乙酯為原料的模板反應(yīng),產(chǎn)率達(dá)到了93%;拓展了16種產(chǎn)物,最高產(chǎn)率達(dá)到了96%,該方法具有綠色、安全、高效的特點(diǎn),對綠色化學(xué)的發(fā)展具有積極意義。(3)堿性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物:發(fā)現(xiàn)了一種堿性蛋白酶催化合成喹唑啉酮衍生物的方法,經(jīng)過對酶的種類、溶劑、溫度、酶量等反應(yīng)條件的篩選,最終確定的最佳反應(yīng)條件為:在50℃下,在乙醇溶劑中,以堿性蛋白酶為催化劑,催化合成喹唑啉酮衍生物,該反應(yīng)取得了95%的產(chǎn)率,并且拓展了10種產(chǎn)物,取得了72-95%的產(chǎn)率,該方法反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率較高,可以作為合成喹唑啉酮衍生物的參考。
【學(xué)位單位】：東華理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O626
【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 雜環(huán)化合物
    1.2 含氮雜環(huán)化合物
        1.2.1 二吡咯甲烷
        1.2.2 苯并咪唑
        1.2.3 喹唑啉酮
    1.3 綠色化學(xué)
    1.4 生物催化
    1.5 酶的多功能性
        1.5.1 Diels-Alder反應(yīng)
        1.5.2 Markovnikov反應(yīng)
        1.5.3 Morita-Baylis-Hillman反應(yīng)
        1.5.4 Baeyer-Villiger反應(yīng)
        1.5.5 Biginelli反應(yīng)
        1.5.6 Knoevenagel反應(yīng)
        1.5.7 Aldol反應(yīng)
        1.5.8 Michael反應(yīng)
        1.5.9 Mannich反應(yīng)
        1.5.10 Henry反應(yīng)
    1.6 本論文研究內(nèi)容、目的及意義
第二章 α-糜蛋白酶催化合成二吡咯甲烷衍生物
    2.1 前言
    2.2 材料與方法
        2.2.1 實(shí)驗(yàn)材料
            2.2.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
            2.2.1.2 化學(xué)試劑
            2.2.1.3 酶試劑
        2.2.2 實(shí)驗(yàn)方法
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 催化劑對反應(yīng)的影響
        2.3.2 溶劑對反應(yīng)的影響
        2.3.3 溫度對反應(yīng)的影響
        2.3.4 催化劑用量對反應(yīng)效果的影響
        2.3.5 底物拓展
        2.3.6 產(chǎn)物表征
    2.4 本章小結(jié)
第三章 α-糜蛋白酶催化合成2-取代苯并咪唑
    3.1 前言
    3.2 材料與方法
        3.2.1 實(shí)驗(yàn)材料
            3.2.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
            3.2.1.2 化學(xué)試劑
            3.2.1.3 酶試劑
        3.2.2 實(shí)驗(yàn)方法
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 催化劑對反應(yīng)的影響
        3.3.2 溶劑對反應(yīng)的影響
        3.3.3 反應(yīng)溫度對反應(yīng)的影響
        3.3.4 酶量對反應(yīng)的影響
        3.3.5 底物拓展
        3.3.6 產(chǎn)物表征
    3.4 本章小結(jié)
第四章 堿性蛋白酶催化合成喹唑啉酮
    4.1 前言
    4.2 材料與方法
        4.2.1 實(shí)驗(yàn)材料
            4.2.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
            4.2.1.2 化學(xué)試劑
            4.2.1.3 酶試劑
        4.2.2 實(shí)驗(yàn)方法
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 催化劑對反應(yīng)的影響
        4.3.2 溶劑對反應(yīng)的影響
        4.3.3 溫度對反應(yīng)的影響
        4.3.4 酶量對反應(yīng)的影響
        4.3.5 底物拓展
        4.3.6 產(chǎn)物表征
    4.4 本章小結(jié)
結(jié)論
致謝
參考文獻(xiàn)

【參考文獻(xiàn)】

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