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氮雜環(huán)卡賓催化不飽和羰基化合物遠程活化及相關反應模式的研究

發(fā)布時間:2020-10-30 00:05
   芳環(huán)骨架化合物普遍存在功能性分子之中,多取代苯環(huán)作為芳環(huán)中的重要一員在天然產(chǎn)物、藥物化學和農(nóng)藥小分子中被廣泛報道。氮雜環(huán)卡賓(N-heterocyclic carbene,NHC)作為很好的親核性催化劑對羰基化合物有很好的催化活化效果,而酯作為一類穩(wěn)定羰基類化合物一直是NHC催化的難點和熱點。近幾年來,化學家對NHC催化活化酯的反應研究取得了顯著的成果,尤其是對酯的遠程活化實現(xiàn)了很高的化學選擇性。本文主要從兩個方面進行講述:第一部分綜述了NHC催化劑的發(fā)展,及相關重要的催化活化模式,特別是在遠程活化下的實現(xiàn)的高立體選擇性和化學選擇性的反應模式的研究進展。其后對多取代芳環(huán)的合成也進行了一系列的文獻調研。第二部分講述了NHC在外源性氧化劑的條件下,僅通過一步高效的構建了多取代苯環(huán)化合物。通過對催化劑、氧化劑、添加劑及溶劑等條件的篩選,確定模型反應的了最優(yōu)反應條件。在此基礎上對模型反應的普適性進行了探究,并獲得了一些收率比較好的底物拓展產(chǎn)物。
【學位單位】:貴州大學
【學位級別】:碩士
【學位年份】:2018
【中圖分類】:O621.251
【文章目錄】:
摘要
Abstract
縮寫注釋
第一章 綜述
    1.1 引言
    1.2 氮雜環(huán)卡賓的發(fā)展及其相關活化模式簡介
        1.2.1 羰基碳原子的活化
        1.2.2 羰基α-位的活化
        1.2.3 羰基β-位的活化
        1.2.4 羰基γ-位的遠程活化
    1.3 多取代芳環(huán)的合成研究進展
    1.4 小結
第二章 設計思想及合成路線
    2.1 研究目的及意義
    2.2 設計思路
    2.3 研究方案
    2.4 研究內(nèi)容
第三章 實驗部分
    3.1 儀器和試劑
    3.2 催化劑和底物的制備
        3.2.1 催化劑的制備
        3.2.2 底物1的制備
        3.2.3 底物2的制備
    3.3 目標化合物的合成
    3.4 反應條件優(yōu)化
    3.5 底物拓展
    3.6 可能的反應機理
    3.7 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
    3.8 本章小結
第四章 結論及展望
    4.1 結論
    4.2 創(chuàng)新點
    4.3 不足與展望
致謝
參考文獻
附錄
附圖

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本文編號:2861668

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