氟原子具有非常特殊的原子結(jié)構(gòu),如果將其引入到化合物中,將有可能達(dá)到改變?cè)谢衔锏母鞣N性質(zhì)的目的,比如:化合物的物理、化學(xué)或者化合物的生物活性等。含氟化合物也在很多方面得到了應(yīng)用,比如,材料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域。隨著對(duì)含氟藥物的研究,含有三氟甲硫基官能團(tuán)的有機(jī)氟化物受到了科學(xué)家們的廣泛關(guān)注。眾所周知,元素硒還是人體需要的微量元素之一,盡管三氟甲硒基含有更大的原子硒,但是含有三氟甲硫基官能團(tuán)的有機(jī)氟化物與含有三氟甲硒基官能團(tuán)的有機(jī)氟化物有很多相同的性質(zhì)和特點(diǎn)。人們對(duì)含有三氟甲硫基官能團(tuán)的有機(jī)氟化物研究的較多,發(fā)展較為完善,對(duì)于經(jīng)濟(jì)、高效的含有三氟甲硒基官能團(tuán)的有機(jī)氟化物的合成方法還有待完善和提高。本論文描述了通過簡單的操作步驟,并且選擇較為便宜、易得的原料作為合成有機(jī)氟化物中三氟甲硒基官能團(tuán)的來源,得到了相應(yīng)的三氟甲硒基化產(chǎn)物,該反應(yīng)結(jié)果經(jīng)歷了反應(yīng)條件的篩選,以及底物的拓展等。本論文主要分為二個(gè)部分:第一部分:使用CuI,Se8,KF以及Me3SiCF3作為反應(yīng)原料,用乙腈作為溶劑,同時(shí)加入2,2'-聯(lián)吡啶作為配體,常溫下攪拌得到聯(lián)吡啶配位的三氟甲硒基銅配合物[(bpy)Cu(SeCF3)]2,該配合物可以在空氣中穩(wěn)定存在。利用所制得的[(bpy)Cu(SeCF3)]2與芳香雜環(huán)類溴/碘代化合物,在溫度為80℃,溶劑為乙腈的條件下直接進(jìn)行三氟甲硒基取代反應(yīng),反應(yīng)條件溫和,反應(yīng)產(chǎn)物便于分離提純并且得到的三氟甲硒基的產(chǎn)物的產(chǎn)率最高的可達(dá)90%以上。該反應(yīng)對(duì)底物的容忍度也比較高,反應(yīng)系統(tǒng)可以兼容很多不同的官能團(tuán),比如氰基、鹵素、甲氧基等都有很好的反應(yīng)活性。同時(shí),還對(duì)該反應(yīng)進(jìn)行了放大量的應(yīng)用,也取得了不錯(cuò)的收率。此方法對(duì)于合成含有三氟甲硒基官能團(tuán)的有機(jī)氟化物有重要的研究意義。第二部分:利用所合成配合物三氟甲硒基銅[(bpy)Cu(SeCF3)]2,繼續(xù)探索與(2,2'-二溴/碘乙烯基)苯的反應(yīng)。
【學(xué)位單位】：福州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O621.3
【文章目錄】：
中文摘要
Abstract
主要符號(hào)表
第一章 引言
    1.1 氟在有機(jī)化學(xué)的中的發(fā)展
        1.1.1 有機(jī)氟化學(xué)的發(fā)展
        1.1.2 有機(jī)氟化物的性質(zhì)和應(yīng)用
3化合物的方法研究'>    1.2 合成含-SeCF₃化合物的方法研究
    1.3 本論文的選題背景和主要研究內(nèi)容
        1.3.1 芳香雜環(huán)類三氟甲基硒醚化合物的研究
        1.3.2 三氟甲基炔基硒醚的合成
第二章 實(shí)驗(yàn)部分
    2.1 實(shí)驗(yàn)儀器和試劑
        2.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.1.2 實(shí)驗(yàn)試劑
3）]₂與芳香雜環(huán)類化合物的反應(yīng)'>    2.2 配合物[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂與芳香雜環(huán)類化合物的反應(yīng)
3）]₂的合成步驟'>        2.2.1 配合物三氟甲硒基銅[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂的合成步驟
        2.2.2 反應(yīng)條件優(yōu)化的具體步驟
        2.2.3 拓展底物的具體步驟
3）]₂與（2,2'-二溴/碘乙烯基）苯類化合物的反應(yīng)'>    2.3 配合物[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂與（2,2'-二溴/碘乙烯基）苯類化合物的反應(yīng)
3）]₂的合成步驟'>        2.3.1 配合物三氟甲硒基銅（Ⅰ）[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂的合成步驟
        2.3.2 底物的合成步驟
        2.3.3 反應(yīng)條件優(yōu)化的具體步驟
第三章 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論
    3.1 雜環(huán)三氟甲基硒醚的合成
3）]₂的反應(yīng)條件的探究結(jié)果'>        3.1.1 雜環(huán)芳香類化合物與配合物三氟甲硒基銅[（bpy）Cu（SeCF₃）]₂的反應(yīng)條件的探究結(jié)果
        3.1.2 反應(yīng)底物的探究結(jié)果
        3.1.3 克級(jí)放大實(shí)驗(yàn)
        3.1.4 雜環(huán)類三氟甲基硒醚產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
    3.2 苯并炔類硒醚的合成
3）]₂的反應(yīng)條件的探究結(jié)果'>        3.2.1 2,2'-二溴乙烯基)苯類化合物與三氟甲硒基銅[（bpy）-Cu（SeCF₃）]₂的反應(yīng)條件的探究結(jié)果
總結(jié)
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄
個(gè)人簡歷及學(xué)術(shù)成果

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本文編號(hào)：2844047