與半胱氨酸類似,谷胱甘肽同樣是肉香風(fēng)味形成的重要前體化合物。本文在“谷胱甘肽+葡萄糖”美拉德反應(yīng)的基礎(chǔ)上,添加雞脂、氧化雞脂或脂肪氧化降解代表產(chǎn)物,研究脂肪氧化降解對“谷胱甘肽-美拉德反應(yīng)”的影響,并對反應(yīng)機(jī)制進(jìn)行討論。研究結(jié)果對進(jìn)一步認(rèn)識肉香味形成機(jī)理,完善“脂肪控制氧化-熱反應(yīng)”制備肉味香精工藝具有重要意義。(1)以雞脂或氧化雞脂作為脂肪的代表,設(shè)計(jì)“谷胱甘肽+葡萄糖+雞脂或氧化雞脂”體系,研究脂肪氧化對“谷胱甘肽+葡萄糖”體系的影響。測定反應(yīng)液p H值、294 nm和420 nm吸光度,并通過固相微萃取結(jié)合氣-質(zhì)聯(lián)機(jī)以及氣相色譜-嗅聞分析所產(chǎn)生的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。結(jié)果表明,雞脂或氧化雞脂的加入,對p H值和294 nm吸光值影響不大,但420 nm吸光度減弱。在揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)方面,雞脂或氧化雞脂的加入,谷胱甘肽與葡萄糖反應(yīng)生成的含硫肉香風(fēng)味化合物如噻吩并[3,2-b]噻吩,2-甲基噻吩[3,2-b]噻吩等的含量和FD值降低。同時(shí)生成了2-戊基噻吩、2-己基噻吩、2-戊基吡啶等10種新的具有長烷基鏈的噻吩或吡啶類化合物,且這些化合物具有一定的氣味活性。與雞脂或氧化雞脂比較,“谷胱甘肽+葡萄糖”美拉德反應(yīng)體系存在下,醛類特別是不飽和醛類含量大幅降低,醇類和呋喃類化合物的含量增高。通過同位素標(biāo)記法發(fā)現(xiàn),雞脂或氧化雞脂的加入,對于原有“谷胱甘肽+還原糖”美拉德反應(yīng)生成的38種風(fēng)味物質(zhì)(除2-乙基噻吩外)的形成途徑?jīng)]有影響。通過溶劑輔助蒸發(fā)萃取結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)機(jī)分析,進(jìn)一步確定了氧化雞脂對“谷胱甘肽+還原糖”美拉德反應(yīng)體系的影響。根據(jù)同位素標(biāo)記結(jié)果,闡明所鑒定出的50種化合物的形成途徑,其中首次推斷20種化合物的形成途徑,包括3種1-(2-噻吩基)-1-烷基酮類化合物、5種單噻吩環(huán)類化合物、8種雙噻吩環(huán)類化合物、2種苯類化合物以及2種噻唑類化合物。(2)以己醛、(E)-2-庚烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛為脂肪氧化降解的代表產(chǎn)物,設(shè)計(jì)“谷胱甘肽+葡萄糖+脂肪醛”體系,進(jìn)一步研究脂肪氧化作用于“谷胱甘肽+葡萄糖”反應(yīng)的機(jī)制。在“谷胱甘肽+葡萄糖”體系中,通過同位素標(biāo)記法結(jié)合液-質(zhì)聯(lián)用,鑒定出4種谷胱甘肽與葡萄糖形成的中間體,分別為三種具有噻唑烷結(jié)構(gòu)的化合物和一種谷胱甘肽-Amadori化合物,其中m/z 251和281兩種噻唑烷結(jié)構(gòu)的中間體為首次鑒定出。加入脂肪醛后,通過液-質(zhì)聯(lián)機(jī)檢測出1種谷胱甘肽與己醛形成的中間體,3種谷胱甘肽與(E)-2-庚烯醛形成的中間體以及6種谷胱甘肽與(E,E)-2,4-癸二烯醛形成的中間體,且這些中間體的結(jié)構(gòu)鑒定均未見報(bào)道。制備出主要的中間體,通過質(zhì)譜和核磁共振法對這些中間體結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定,主要結(jié)構(gòu)包括谷胱甘肽與脂肪醛形成的半縮醛、谷胱甘肽水解得到的半胱氨酸-甘氨酸二肽與脂肪醛形成的噻唑烷等。將所制備出的中間體加熱反應(yīng),通過固相微萃取結(jié)合氣-質(zhì)聯(lián)機(jī)分析所產(chǎn)生揮發(fā)性風(fēng)味化合物。對所檢測到的揮發(fā)性化合物形成途徑進(jìn)行進(jìn)一步推測,如1-己硫醇、2-丙基噻吩和2-己基噻吩等在加熱條件下,可由這些中間體直接與硫化氫反應(yīng),脫去肽鏈部分后被釋放出來。
【學(xué)位單位】：北京工商大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：TS264.3;O643.12
【部分圖文】：

第 1 章 緒論甘肽-美拉德反應(yīng)”在肉香風(fēng)味形成中的作用的形成包括美拉德反應(yīng)、脂質(zhì)氧化降解以及美拉德反應(yīng)與而目前，為了研究美拉德反應(yīng)在肉香風(fēng)味形成中的作用，模型反應(yīng)體系[1-3]。但是在實(shí)際體系中，肽除了可降解為也可以直接參與反應(yīng)，生成香氣物質(zhì)。因此，“肽-美拉用受到了廣泛的關(guān)注[4-6]。

（b）被標(biāo)記并具有單呋喃環(huán)或噻吩環(huán)類化合物表2.6中，大部分具有一個(gè)呋喃環(huán)或噻吩換的化合物形成途徑已經(jīng)有所報(bào)道[50-54]，且與同位素標(biāo)記的情況相符。但 2-乙基噻吩（14）、2-乙酰基-3-甲基噻吩（33）、2-羰基-2,3-二氫噻吩（35）、2,3-二甲基噻吩（41）和 3-乙�；绶裕�43）的途徑還未見報(bào)道，圖 2.2 為這五種化合物的可能形成途徑。1-脫氧葡萄糖醛酮、3-脫氧葡萄糖醛酮和來自 1 或 3-脫氧葡萄糖醛酮的 4 碳或 5 碳片段與 H2S，乙醛或巰基乙醛反應(yīng)，然后環(huán)化脫水產(chǎn)生這些化合物。

圖 2.1 三種 1-(2-噻吩基)-1-烷基酮的可能形成途徑（b）被標(biāo)記并具有單呋喃環(huán)或噻吩環(huán)類化合物表2.6中，大部分具有一個(gè)呋喃環(huán)或噻吩換的化合物形成途徑已經(jīng)有所報(bào)道[50-54]，且與同位素標(biāo)記的情況相符。但 2-乙基噻吩（14）、2-乙酰基-3-甲基噻吩（33）、2-羰基-2,3-二氫噻吩（35）、2,3-二甲基噻吩（41）和 3-乙�；绶裕�43）的途徑還未見報(bào)道，圖 2.2 為這五種化合物的可能形成途徑。1-脫氧葡萄糖醛酮、3-脫氧葡萄糖醛酮和來自 1 或 3-脫氧葡萄糖醛酮的 4 碳或 5 碳片段與 H2S，乙醛或巰基乙醛反應(yīng)，然后環(huán)化脫水產(chǎn)生這些化合物。
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本文編號：2837770