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酸促進(jìn)硫(硒)代膦(磷)酸酯的合成方法研究

發(fā)布時(shí)間:2020-10-11 14:47
   本文主要發(fā)展了兩種酸促進(jìn)硫(硒)代膦(磷)酸酯的合成方法,其研究內(nèi)容如下:通過路易斯酸催化,首次實(shí)現(xiàn)了芳香端炔(烯)、單質(zhì)硫(硒)與P-H試劑的馬氏加成。該方法操作簡單、反應(yīng)迅速,采用“一鍋法”策略,高效制備了一系列α-烯(烷)基硫(硒)代膦(磷)酸酯。實(shí)驗(yàn)表明,采用價(jià)廉易得的BF_3·OEt_2作為催化劑,在甲苯溶劑體系下催化效果最佳。通過分步控制、氘代、~(31)P/~(19)F譜以及HRMS跟蹤實(shí)驗(yàn),對反應(yīng)進(jìn)程進(jìn)行深入研究,并提出了較為合理的馬氏自由基反應(yīng)歷程。通過布朗斯特酸促進(jìn)醇、單質(zhì)硫(硒)與P-H試劑的三組份反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了無溶劑條件下烷基硫(硒)代膦(磷)酸酯類化合物的合成。該方法具有綠色高效,后處理簡便等特點(diǎn),對于1~o、2~o、3~o醇以及克級制備均能實(shí)現(xiàn)較好的轉(zhuǎn)化。從天然有機(jī)醇類化合物出發(fā),也實(shí)現(xiàn)了異稻瘟凈(Iprobenfos)、乙苯異稻瘟凈(ESBP)、內(nèi)吸磷-S(demeton-S)等農(nóng)藥的高產(chǎn)率制備,有效避免了傳統(tǒng)鹵化物、硫醇以及有機(jī)金屬試劑的使用。
【學(xué)位單位】:上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位年份】:2018
【中圖分類】:O627.51
【部分圖文】:

酸促進(jìn)硫(硒)代膦(磷)酸酯的合成方法研究


化合物3a的的磷譜

酸促進(jìn)硫(硒)代膦(磷)酸酯的合成方法研究


化合物3a的碳譜

酸促進(jìn)硫(硒)代膦(磷)酸酯的合成方法研究


化合物3a的高分辨質(zhì)譜
【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前1條

1 趙金龍;S-芳基硫代膦酸酯的合成方法研究[D];上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué);2017年



本文編號(hào):2836735

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