遠(yuǎn)端官能團(tuán)化的脂肪酮類化合物作為常見結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于天然產(chǎn)物、藥物、生物活性分子中,高效合成此類化合物具有重要的意義。通過環(huán)烷醇的開環(huán)反應(yīng)和三級(jí)醇的遷移反應(yīng)均可快速合成羰基遠(yuǎn)端官能化產(chǎn)物。鑒于此,本人在碩士階段主要利用自由基促進(jìn)的環(huán)烷醇的開環(huán)反應(yīng)和雜芳基遷移反應(yīng)從事此類化合物的合成研究。(1)錳催化的環(huán)丁醇開環(huán)肼化反應(yīng)我們主要介紹了錳催化的環(huán)丁醇開環(huán)肼化反應(yīng)。在醋酸錳催化下,環(huán)丁醇被單電子氧化形成烷氧自由基,經(jīng)過C-C鍵選擇性斷裂形成烷基自由基,該烷基自由基被偶氮二甲酸二叔丁酯捕獲,高效制備了γ-取代的脂肪肼類化合物。該反應(yīng)條件溫和,官能團(tuán)兼容性良好,并且具有專一的區(qū)域選擇性。(2)可見光催化的小張力環(huán)烷醇開環(huán)溴化反應(yīng)由于環(huán)張力小,碳環(huán)更加穩(wěn)定,小張力環(huán)烷醇的開環(huán)反應(yīng)更具有挑戰(zhàn)性。這一部分,我們主要介紹了可見光催化的小張力環(huán)烷醇開環(huán)溴化反應(yīng)。我們以環(huán)戊醇作為底物,醋酸碘苯作為氧化劑,N-溴代丁二酰亞胺作為溴源,在可見光的照射下,成功實(shí)現(xiàn)了開環(huán)溴化反應(yīng),該反應(yīng)不僅適用于環(huán)戊醇的開環(huán)溴化反應(yīng),對(duì)環(huán)己醇、環(huán)庚醇、十二環(huán)醇、十五環(huán)醇的開環(huán)溴化反應(yīng)同樣適用。通過該方法可以構(gòu)建常規(guī)方法難以制備的遠(yuǎn)端溴代脂肪酮類化合物。(3)可見光催化的非活化烯烴的二/單氟烷基雜芳基化反應(yīng)我們主要介紹了可見光催化的非活化烯烴的二/單氟烷基雜芳基化反應(yīng)。我們以苯并噻唑取代的三級(jí)醇作為底物,溴二氟乙酸乙酯等各種含氟烷基化試劑作為含氟試劑,在可見光的照射下,通過1,4-雜芳基遷移反應(yīng),快速實(shí)現(xiàn)了非活化烯烴的二/單氟烷基雜芳基化。
【學(xué)位單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O621.25

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本文編號(hào)：2820402