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以甲酸為羰源的鈀催化羰基化合成雜環(huán)化合物的研究

發(fā)布時(shí)間:2020-09-11 13:04
   近年來(lái),羰基化反應(yīng)在有機(jī)合成中占據(jù)了重要地位,通過(guò)插入一氧化碳(CO)到母體分子從而構(gòu)造多種含羰基的化合物。該反應(yīng)具有良好的選性擇和對(duì)環(huán)境的友好性,契合綠色化學(xué)的要求與目標(biāo),因此被廣泛應(yīng)用于多項(xiàng)領(lǐng)域。而雜環(huán)化合物因其多樣的生物活性及重要的藥用功能,也日益吸引各領(lǐng)域研究者的廣泛關(guān)注,多種不同的合成方法被應(yīng)用于雜環(huán)化合物的制備中。但多數(shù)雜環(huán)化合物的合成方法依然具有步驟繁瑣、反應(yīng)條件苛刻、官能團(tuán)耐受性較低等缺點(diǎn),因此結(jié)合羰基化反應(yīng)操作簡(jiǎn)便、選擇性高等優(yōu)勢(shì)來(lái)進(jìn)行相關(guān)雜環(huán)化合物的合成將會(huì)成為一個(gè)重要的發(fā)展方向。然而羰基化反應(yīng)中使用的CO氣體具有毒性強(qiáng)、不易控制、對(duì)設(shè)備要求較高等缺點(diǎn),因此有關(guān)CO替代物的研究成為羰基化反應(yīng)的熱點(diǎn)領(lǐng)域。本論文以便宜易得的甲酸為CO來(lái)源,通過(guò)鈀催化羰基化反應(yīng)來(lái)合成雜環(huán)化合物,具有操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件溫和、選擇性良好且官能團(tuán)耐受良好等優(yōu)點(diǎn)。論文主要研究?jī)?nèi)容如下:1.實(shí)現(xiàn)以甲酸為羰源的鈀催化羰基化反應(yīng)合成橙酮類(lèi)化合物。以Pd(PPh_3)_4為催化劑,Et_3N為堿,甲苯為溶劑,在80°C無(wú)水無(wú)氧條件下,2-碘苯酚與一系列的苯乙炔類(lèi)化合物均能夠較好的反應(yīng),得到中等至良好收率的橙酮類(lèi)化合物。2.實(shí)現(xiàn)以甲酸為羰源的鈀催化羰基化反應(yīng)合成吲哚啉酮類(lèi)化合物。以Pd(PPh_3)_4為催化劑,Et_3N為堿,甲苯為溶劑,加入混合酸酐在室溫下攪拌2h,在70°C無(wú)水無(wú)氧條件下,一系列的2-碘苯胺與苯乙炔類(lèi)化合物進(jìn)行羰基化反應(yīng),得到中等至良好收率的吲哚啉酮類(lèi)化合物。3.實(shí)現(xiàn)以甲酸為羰源的鈀催化羰基化反應(yīng)合成苯并惡嗪酮類(lèi)化合物。以Pd(OAc)_2為催化劑,PPh_3為配體,Et_3N為堿,甲苯為溶劑,使用一系列現(xiàn)合成的席夫堿類(lèi)化合物進(jìn)行羰基化環(huán)化反應(yīng),得到中等至良好收率的苯并惡嗪酮類(lèi)化合物。
【學(xué)位單位】:浙江理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位年份】:2018
【中圖分類(lèi)】:O626

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本文編號(hào):2816713

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