H~+和Cu~(2+)在環(huán)境及生物體內(nèi)扮演著重要的角色。H~+參與很多化學(xué)及生理過(guò)程,如鋼鐵生銹、細(xì)胞增殖和凋亡、離子運(yùn)輸、肌肉收縮等。Cu~(2+)作為微量元素主要作用于血液系統(tǒng)和神經(jīng)系統(tǒng),Cu~(2+)的缺乏和過(guò)量都會(huì)導(dǎo)致疾病。因此H~+和Cu~(2+)的檢測(cè)非常重要。光譜探針由于其操作便捷、靈敏度高、選擇性好、成本低等優(yōu)點(diǎn)而被廣泛用于離子檢測(cè)中。本文以1,8-萘酰亞胺為熒光團(tuán)設(shè)計(jì)合成了三個(gè)新型1,8-萘酰亞胺類(lèi)H~+和Cu~(2+)光譜探針,分別對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,并研究了其紫外-可見(jiàn)吸收光譜和熒光光譜對(duì)H~+和Cu~(2+)的響應(yīng)性和傳感機(jī)理,以及細(xì)胞毒性。具體內(nèi)容包括:識(shí)別基團(tuán)來(lái)自肼和呋喃甲醛的1,8-萘酰亞胺類(lèi)H~+和Cu~(2+)光譜探針(BNFA):在CH3CN/H2O(1/1,v/v)體系中,當(dāng)pH為1.9~5.2時(shí),BNFA是一個(gè)猝滅型Cu~(2+)比色和熒光探針,可以通過(guò)吸光度減小(4.6倍)、熒光強(qiáng)度減弱(5.4倍),以及最大熒光波長(zhǎng)藍(lán)移(19 nm)三個(gè)通道對(duì)Cu~(2+)進(jìn)行識(shí)別。在Cu~(2+)濃度0~6μM范圍內(nèi),BNFA在(19)(21)(16)nm處的吸光度和在558 nm處的熒光強(qiáng)度都與Cu~(2+)濃度呈良好的線性關(guān)系,比色和熒光檢測(cè)限分別為6.10×10-7和2.62×10-7 mol/L。當(dāng)體系pH在6.2~12.0范圍內(nèi),BNFA又可以作為三通道比率型H~+比色探針和熒光探針,可以通過(guò)573 nm和461 nm處的吸光度之比A573/A461增大、552 nm處的熒光強(qiáng)度F552減小,以及顏色從淺紫色變?yōu)樯钭仙珜?shí)現(xiàn)對(duì)H~+的識(shí)別。識(shí)別基團(tuán)來(lái)自肼和3-甲基-2-噻吩醛的1,8-萘酰亞胺類(lèi)H~+和Cu~(2+)光譜探針(BNMT):在CH3CN/H2O(1/1,v/v)體系中,當(dāng)pH為2.2~6.0時(shí),BNMT也是一個(gè)猝滅型三通道Cu~(2+)比色和熒光探針,Cu~(2+)可使BNMT溶液的吸光度下降6.1倍、熒光強(qiáng)度減弱23倍、最大發(fā)射波長(zhǎng)藍(lán)移43 nm。當(dāng)Cu~(2+)濃度在0~25μM時(shí),BNMT在(19)(22)(16)nm處的吸光度和在571 nm處的熒光強(qiáng)度都與Cu~(2+)濃度呈良好的線性關(guān)系,比色和熒光檢測(cè)限分別為3.12×10-7和2.44×10-7 mol/L。當(dāng)pH在6.0~12.1范圍時(shí),BNMT也是一個(gè)三通道比率型H~+比色探針和熒光探針。可以通過(guò)581 nm和471 nm處的吸光度之比A581/A471增大、571 nm處的熒光強(qiáng)度F571減小,以及顏色從淺黃色變?yōu)樯钏{(lán)色識(shí)別H~+。識(shí)別基團(tuán)來(lái)自肼和三羥甲基氨基甲烷的Cu~(2+)熒光探針和pH比色開(kāi)關(guān)(BNGT):在CH3CN/H2O(1/99,v/v)體系中,在pH 5.2~6.5范圍內(nèi),BNGT可以通過(guò)392 nm和754 nm雙波長(zhǎng)處熒光增強(qiáng)(分別增強(qiáng)9.2倍和9.4倍)、以及熒光顏色由無(wú)色變?yōu)榱了{(lán)色檢測(cè)Cu~(2+),兩波長(zhǎng)處熒光對(duì)Cu~(2+)的檢測(cè)限分別為2.64×10-7和2.45×10-7 mol/L。BNGT還是一個(gè)敏銳的pH比色開(kāi)關(guān),可以在三種CH3CN/H2O(1/99,1/1,8/2,v/v)體系中,通過(guò)明顯的最大吸收波長(zhǎng)增大、吸光度增強(qiáng)、顏色從無(wú)色變?yōu)槊导t色三個(gè)通道指示0.2個(gè)pH單位(從5.8到6.0)的變化。作為Cu~(2+)探針時(shí),BNFA、BNMT和BNGT與Cu~(2+)的結(jié)合比均為1:1,檢測(cè)過(guò)程均不可逆,而作為H~+探針和pH開(kāi)關(guān)時(shí),過(guò)程均可逆。三種物質(zhì)對(duì)H~+和Cu~(2+)的識(shí)別都具有高選擇性、高靈敏度和強(qiáng)抗干擾性。BNFA細(xì)胞毒性較大,BNGT的細(xì)胞毒性很低,而B(niǎo)NMT幾乎無(wú)細(xì)胞毒性。
【學(xué)位單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類(lèi)】：O657.3
【部分圖文】：

8-萘酰亞胺類(lèi)陽(yáng)0%胎牛血清的 1640 作為培養(yǎng)液，將 T41 細(xì)胞（0.1 個(gè)培養(yǎng)皿中恒溫培養(yǎng) 24 h，然后將 24 個(gè)培養(yǎng)皿平均，第 2、3、4 組內(nèi)分別加 10 μL 的 0.1 mM、0.2 mM在 37℃繼續(xù)培養(yǎng) 24 h，再向細(xì)胞內(nèi)加 MTT 檢測(cè)試劑置于酶標(biāo)儀 NEOALPHA 上檢測(cè)細(xì)胞的存活率。論結(jié)構(gòu)表征 BNFA 的結(jié)構(gòu)通過(guò)質(zhì)譜、核磁共振1H 譜、核磁共析進(jìn)行了表征。 BNFA 的質(zhì)譜圖。從中可以看出，m/z=362.1541 為離子峰，m/z=384.1330 為目標(biāo)產(chǎn)物 BNFA 的[M+N

的濃度為 10 μM，Cu2+濃度分別為 10 μM 和 20 μM1/1, v/v）。以 471 nm 為激發(fā)波長(zhǎng)在 5 nm 的狹縫寬光譜，根據(jù) BNMT 的最大熒光強(qiáng)度與 Cu2+濃度之間 Cu2+的濃度。毒性實(shí)驗(yàn)T 代替 BNFA，其余操作與第二章 2.2.7 相似。討論的結(jié)構(gòu)表征 BNMT 的結(jié)構(gòu)通過(guò)質(zhì)譜、核磁共振1H 譜、核磁共振析進(jìn)行了表征。 BNMT 的質(zhì)譜數(shù)據(jù)圖。從圖 3-1 可以看出，m/z=3[M+H]+分子離子峰。

Fig. 3-2.1H NMR spectrum of BNMT (DMSO-d6, 400 MHz).3 為 BNMT 的核磁共振13C 譜圖 (DMSO-d6, 400 MHz)。從 結(jié)構(gòu)中的碳峰，δ/ppm: 13.67 (1C, a), 13.72 (1C, s), 19.83 (1.04 (1C，d), 106.14 (1C, n), 110.53 (1C, l), 118.42 (1C, q), 12, k), 127.10 (1C, p), 129.09 (1C, f), 130.39 (1C, h), 130.98 (1C3.37 (1C, i), 138.18 (1C, g), 138.71 (1C, m), 145.90 (1C, r), 16, e)。

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本文編號(hào)：2812395