喹啉類化合物是眾多含氮雜環(huán)化合物中非常重要的一類,具有很高的生物活性。喹啉類化合物衍生物有著較為廣泛的應(yīng)用,例如作為生物殺蟲劑、防腐劑以及染色劑等。本論文在前人的工作基礎(chǔ)上,以鄰硝基甲苯類化合物和酮類化合物為底物,利用堿催化以及二甲基亞砜作溶劑合成了一系列喹啉類化合物。吲哚類化合物是一類含有苯并五元氮雜環(huán)的化合物,具有潛在的藥用價(jià)值,在治療低血壓、精神鎮(zhèn)痛等方面發(fā)揮著巨大功效,同時(shí)部分的吲哚類化合物在海洋防污方面也具有潛在的應(yīng)用價(jià)值。本論文以吲哚和醛類化合物為原料,對(duì)其中的一類吲哚化合物-雙吲哚甲烷進(jìn)行了合成,并擬進(jìn)行海洋防污活性的測試;另一方面以L-色氨酸為原料,在文獻(xiàn)和理論的基礎(chǔ)上,對(duì)另一類吲哚化合物-麥角醇進(jìn)行了合成路線的探索。本論文的研究內(nèi)容主要包含以下兩個(gè)方面:1.喹啉類化合物的合成。本文以鄰硝基甲苯和苯乙酮類化合物為原料,以二甲基亞砜為溶劑,堿和碘化亞銅為催化劑,對(duì)甲苯磺酰肼為還原劑合成了喹啉類化合物。隨后,在已建立的實(shí)驗(yàn)條件基礎(chǔ)上對(duì)堿、催化劑及還原劑的種類、溶劑類型、溫度和堿的當(dāng)量進(jìn)行篩選,得到該反應(yīng)的最優(yōu)條件;在最優(yōu)條件的基礎(chǔ)上,研究總結(jié)不同的取代基團(tuán)對(duì)底物反應(yīng)的普適性并合成了24種喹啉類化合物。2.吲哚類化合物的合成。(1)通過將吲哚和醛類化合物在Lewis酸的催化作用下合成了雙吲哚甲烷類化合物,并進(jìn)行催化劑、溶劑、溫度等條件的優(yōu)化,在最佳條件的基礎(chǔ)上進(jìn)行反應(yīng)的普適性研究,得到了18種雙吲哚甲烷類化合物。(2)以L-色氨酸為原料,對(duì)麥角醇類吲哚堿的合成進(jìn)行路線的探索。采用L-色氨酸為原料,經(jīng)酯化反應(yīng)、氨基保護(hù)、關(guān)環(huán)、擴(kuò)環(huán)、還原等經(jīng)典反應(yīng)合成目標(biāo)分子麥角醇化合物。目前已經(jīng)完成了化合物2~7的合成。
【學(xué)位單位】：哈爾濱工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2018
【中圖分類】：O626
【部分圖文】：

類-苯并六元含氮類化合物的合成圖 1-1）。因?yàn)猷�。目前，喹啉類被�?bào)道具有各種生應(yīng)用于農(nóng)業(yè)的除圖 1-1 喹啉結(jié)構(gòu)式哚類化合物的合成物（圖 1-2），分[8]，主要來源于色醇的合成。

1-3 雙吲哚苯甲烷類化合哚類化合物，又被稱為麥醫(yī)藥、食品工業(yè)以及生態(tài)laviceps）侵染多種禾本科囊菌門的麥角菌[14, 15]、青麥角靈環(huán)結(jié)構(gòu)，通過特定然產(chǎn)物有望被用作藥物或于臨床中[26]，被用于治角生物堿能夠與神經(jīng)遞效[28]。圖 1-4 麥角醇結(jié)構(gòu)式

濱工業(yè)大學(xué)理學(xué)碩士學(xué)位-3 雙吲哚苯甲烷類化類化合物，又被稱為藥、食品工業(yè)以及iceps）侵染多種禾本菌門的麥角菌[14, 15]靈環(huán)結(jié)構(gòu)，通過特物有望被用作藥物臨床中[26]，被用于生物堿能夠與神經(jīng)8]。

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本文編號(hào)：2810624