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D環(huán)官能團(tuán)化的齊墩果烷型三萜皂苷的合成研究

發(fā)布時(shí)間:2020-08-22 15:28
【摘要】:一、D環(huán)官能團(tuán)化的具有生物活性的齊墩果烷型三萜Pitheduloside D and E的合成研究作為齊墩果烷型三萜皂苷家族中的一個(gè)分枝,D環(huán)官能團(tuán)化的齊墩果烷型三萜皂苷因其突出的生物活性受到藥理學(xué)家和化學(xué)家的廣泛關(guān)注。我們決定去研究?jī)煞N從合歡中分離出來(lái)的已被證明對(duì)一系列癌細(xì)胞具有顯著的細(xì)胞毒性的D環(huán)官能團(tuán)化的齊墩果烷型三萜皂苷Pitheduloside D(1)和E我們策劃綜合利用Schmidt和Yu的糖基化方法,合成了三萜皂苷的三糖部分,并在最終三糖與甙元糖苷鍵構(gòu)建時(shí)獲得了良好的收率。最終首次合成了皂苷Pitheduloside D和E。得益于匯聚式的合成策略,我們通過(guò)4步的線(xiàn)性合成,分別以71%和76%的總收率得到刺囊酸部分的目標(biāo)化合物。二、D環(huán)官能團(tuán)化的齊墩果烷型三萜Concinnoside C and D的合成探索基于前期我們對(duì)齊墩果烷型三萜皂苷Pitheduloside D和E全合成研究,我們對(duì)這一家族的另外兩種化合物Concinnoside C和D產(chǎn)生了興趣。通過(guò)改變實(shí)驗(yàn)條件,優(yōu)化了原七葉皂苷元的水解提取效率。根據(jù)現(xiàn)有的有機(jī)合成理論知識(shí),設(shè)計(jì)合理的實(shí)驗(yàn)路線(xiàn),探索對(duì)原七葉皂苷元的6個(gè)不同羥基進(jìn)行改造,為完成非商品化甙元金合歡酸內(nèi)酯提供了基礎(chǔ)。探索了新型鄰炔基酚醚給體在氨基糖及阿拉伯糖上的應(yīng)用,積累鄰炔基酚醚給體底物適用性的經(jīng)驗(yàn)。
【學(xué)位授予單位】:江西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類(lèi)號(hào)】:O629

【參考文獻(xiàn)】

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1 李鵬飛,吉毅,顏杰,李宗石,喬衛(wèi)紅;糖合成中羥基的保護(hù)和去保護(hù)方法[J];化學(xué)研究;2005年03期

2 張春枝,安利佳,金鳳燮;人參皂苷生理活性的研究進(jìn)展[J];食品與發(fā)酵工業(yè);2002年04期



本文編號(hào):2800836

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