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基于氧雜蒽分子探針的設(shè)計(jì)合成與應(yīng)用研究

發(fā)布時(shí)間:2020-07-24 20:14
【摘要】:熒光檢測(cè)技術(shù)由于其操作簡(jiǎn)單、檢測(cè)靈敏度高且對(duì)待檢測(cè)物有很高的選擇性,因此被廣泛應(yīng)用于食品、環(huán)境檢測(cè)等領(lǐng)域。熒光檢測(cè)技術(shù)以及細(xì)胞成像技術(shù)的發(fā)展使得熒光探針成為近年來(lái)比較熱門(mén)的課題。熒光探針主要由熒光基團(tuán)衍生而來(lái),羅丹明、香豆素、熒光素等常見(jiàn)的熒光染料因其良好的光學(xué)性能以及生物性能,被廣泛的作為分子探針的合成中。本論文以羅丹明B與熒光素兩種熒光染料為主體,設(shè)計(jì)合成了四種新型的熒光探針F1、F2、R1、R2,分別可以檢測(cè)Cu~(2+),Fe~(3+),Hg~(2+)以及ClO~-。具體內(nèi)容如下:1.基于羅丹明酰肼,設(shè)計(jì)合成了一種新的化合物R1。通過(guò)紫外光譜法探究了化合物R1對(duì)與Cu~(2+)的識(shí)別能力,并推測(cè)了化合物R1與Cu~(2+)的識(shí)別機(jī)理。結(jié)果顯示,化合物R1在10%的乙醇水溶液中對(duì)Cu~(2+)有很高的選擇性,并且用肉眼可以直接觀察到。2.基于羅丹明酰胺,合成了一種新的化合物R2。通過(guò)熒光光譜的變化探究了化合物R2識(shí)別Fe~(3+)的識(shí)別性能,并探究了化合物R2與Fe~(3+)的作用機(jī)理。結(jié)果顯示,化合物R2在10%的乙醇水溶液中對(duì)Fe~(3+)有很高的選擇性,并且化合物R2可以在活體細(xì)胞中檢測(cè)Fe~(3+)。3.以熒光素為母體,合成了一個(gè)新的化合物F1。通過(guò)研究其光學(xué)性質(zhì),發(fā)現(xiàn)化合物F1在20%二甲亞砜水溶液中能夠選擇性識(shí)別Hg~(2+),并且化合物F1可以檢測(cè)活體細(xì)胞中Hg~(2+)。4.基于熒光素酰肼,合成了一種新的化合物F2。通過(guò)熒光、紫外光譜探究了化合物F2與ClO~-的識(shí)別性能,結(jié)果顯示,化合物F2在60%的二甲亞砜水溶液中表現(xiàn)出對(duì)ClO~-有很高的選擇性,并且化合物F2在不同水樣中均能有效的檢測(cè)ClO~-。
【學(xué)位授予單位】:湖北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號(hào)】:O657.3
【圖文】:

熒光基團(tuán),羅丹明,熒光探針


其操作簡(jiǎn)單、快速、靈敏度高、精密度和準(zhǔn)確度好,并且線形范,已成為近年來(lái)發(fā)展迅速的痕量分析方法[2]。隨著細(xì)胞成像技術(shù)的技術(shù)更多的被用來(lái)檢測(cè)的生命體中的某些有害物質(zhì)[3-4]。子熒光探針是一種以熒光分析法為基礎(chǔ),利用有機(jī)小分子來(lái)識(shí)別某或離子。小分子熒光探針因其具有操作簡(jiǎn)便,靈敏度高,特異性本較低,樣品用量少等優(yōu)點(diǎn)已成為化學(xué)研究的重要方向[5]。的小分子熒光染料有:羅丹明(Rhodamine)類[6]、熒光素(Fluores豆素(Coumarin)類[8]、花青素類(Cyanine)[9]、氟化硼絡(luò)合二吡 BODIPY)類[10]以及萘酰亞胺(Naphthalimide)類[11](如圖 1-1蒽類(羅丹明、熒光素類)因其摩爾消光系數(shù)高、熒光量子產(chǎn)率特點(diǎn),被廣泛的應(yīng)用于分子探針中的熒光基團(tuán)[12-13]。

熒光探針,基本結(jié)構(gòu),連接基團(tuán)


圖 1-2 熒光探針的基本結(jié)構(gòu)Fig.1-2 Structure of fluorescent sensor應(yīng)類型常見(jiàn)的一類熒光探針響應(yīng)類型(如圖 1-3配位作用,經(jīng)由連接基團(tuán)傳遞能量,致使體呈現(xiàn)的反式通常為熒光的增強(qiáng)、猝滅,有:快速、靈敏、可逆。配位型探針常用Zn2+等[14-18]。

熒光探針,配位


圖 1-2 熒光探針的基本結(jié)構(gòu)Fig.1-2 Structure of fluorescent sensor1.2.2 熒光探針的響應(yīng)類型配位型是最為常見(jiàn)的一類熒光探針響應(yīng)類型(如圖 1-3 所示),通過(guò)待測(cè)底物與識(shí)別基團(tuán)發(fā)生配位作用,經(jīng)由連接基團(tuán)傳遞能量,致使熒光團(tuán)的熒光發(fā)生改變[14]。這些改變具體呈現(xiàn)的反式通常為熒光的增強(qiáng)、猝滅,以及顏色的改變。這類熒光探針的優(yōu)勢(shì)有:快速、靈敏、可逆。配位型探針常用于識(shí)別金屬離子例如Cu2+、Fe3+、Al3+、Zn2+等[14-18]。

【參考文獻(xiàn)】

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1 黃陽(yáng)陽(yáng);王夢(mèng)嘉;厙夢(mèng)堯;楊征;劉萍;李劍利;史真;;基于氧雜蒽結(jié)構(gòu)可控官能化的熒光探針研究新進(jìn)展[J];有機(jī)化學(xué);2014年01期

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3 黎俊波;曾陽(yáng);陳方勝;高楊;胡啟輝;潘志權(quán);;新型羅丹明B衍生物增色銅離子檢測(cè)性能[J];武漢工程大學(xué)學(xué)報(bào);2011年11期

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本文編號(hào):2769335

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