發(fā)布時間：2020-07-13 13:01

【摘要】：二茂鐵及其衍生物具有良好的低毒性、熱穩(wěn)定性和細(xì)胞穿透性,已成為藥物開發(fā)中重要的備選物種。吲哚、吲唑和吡喃等雜環(huán)化合物是各類消炎和殺菌藥物的活性中心,結(jié)合二茂鐵和雜環(huán)分子的特點(diǎn),本文將兩類分子通過環(huán)加成手段結(jié)合起來,合成了四類雜環(huán)化合物,并利用MS、FT-IR、NMR、X射線單晶衍射等手段表征了它們的分子與晶體結(jié)構(gòu)。具體合成方法如下:1、以2-二茂鐵乙炔基苯胺為原料,在NaAuCl_4·2H_2O催化下一步法合成了3-二茂鐵基-4-(3-二茂鐵基吲哚基)吲哚。2、以2-二茂鐵乙炔基苯胺為原料,通過重氮化Ritcher環(huán)加成反應(yīng),制備了3-二茂鐵甲酰基吲唑,3、以2-二茂鐵乙炔基苯甲醛為原料,甲醇為溶劑,通過I_2催化環(huán)加成反應(yīng)合成了4-碘-1-甲氧基-3-二茂鐵基-1H-異苯并吡喃。4、以2-二茂鐵乙炔基苯甲醛為原料,乙腈為溶劑,合成了2-苯甲醛基-3二茂鐵基-4-二茂鐵甲�；�。論文工作為二茂鐵雜環(huán)化合物的合成提供了實(shí)驗(yàn)依據(jù)。
【學(xué)位授予單位】：內(nèi)蒙古工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O626
【圖文】：

rystal system, Space group Monoclinic, P2(1)/na ( ), b ( ), c ( ) 9.2634(4),10.6602(5), 14.644α (o), β (o), γ (o) 90.00, 106.272(2), 90.00Volume ( 3), Z 1388.20(11),4Density (Mg/m3) 1.441μ( mm-1 ), F(000) 1.074, 624Crystal size (mm) 0.1 x 0.1 x 0.1 range (o) 5.796to 56.808Limiting indices -12 h 12, -14 k 14, -19 l Reflections collected 27514Independent reflections 3471[Rint = 0.0410, Rsigma = 0Completeness to 99..0%Max. and min. 0.746 / 0.600ata / restraints / parameters 3471 / 0 / 181Goodness-of-fit on F21.065Final R indices[I > 2 (I)] R1= 0.0549, wR2= 0.126Final R indices (all data) R1= 0.0732, wR2= 0.136est diff. peak and hole (e. -3) 1.09/-0.43

圖 2-5 4-溴-2-二茂鐵乙炔基苯胺（2）的分子結(jié)構(gòu)Fig. 2-5 The molecular structure of 4-bromo-2-ferrocenethynylaniline (2表 2-9 4-溴-2-二茂鐵乙炔基苯胺（2）的晶體數(shù)據(jù)和相關(guān)結(jié)構(gòu)參數(shù)e crystal data and relevant structural parmenters for 4-bromo-2-ferrocenethCompound 2Empirical formula C18H14BrFeNFormula weight 380.05Temperature (K) 293Wavelength ( ) 0.71073tal system, Space group Monoclinic, P2(1)a ( ), b ( ), c ( ) 9.2634(4),10.6602(5), 14.6α (o), β (o), γ (o) 90.00, 106.272(2), 90.Volume ( 3), Z 1388.20(11),4Density (Mg/m3) 1.698μ( mm-1 ), F(000) 3.695, 378Crystal size (mm) 0.1 x 0.1 x 0.1

圖 2-6 2-二茂鐵乙炔基苯甲醛（3）的分子結(jié)構(gòu)ig. 2-6 The molecular structure of 2-ferrocenethynylbenzaldehyde 炔基苯甲醛（3）的分子結(jié)構(gòu)見圖 2-6，晶體數(shù)據(jù)及結(jié)構(gòu)參據(jù)見表 2-14，鍵角數(shù)據(jù)見表 2-15。該化合物為單斜晶系表 2-13 2-二茂鐵乙炔基苯甲醛（3）的晶體數(shù)據(jù)和相關(guān)結(jié)構(gòu)參數(shù)crystal data and relevant structural parmenters for 2-ferrocenethynyCompound 3mpirical formula C19H14OFeormula weight 314.15emperature (K) 293.15avelength ( ) 0.71073l system, Space group Monoclinic, P2(( ), b ( ), c ( ) 12.975(2),8.9572(14), α (o), β (o), γ (o) 90.00, 111.089(6),Volume ( 3), Z 1445.70(4),4ensity (Mg/m3) 1.443

【相似文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前10條

1 張延如;陳保華;;一種合成二茂鐵基-2-胺乙烯基酮的新方法[J];甘肅石油和化工;2007年03期

2 趙軍;楊玉瓊;楊姍;石謙;;含二茂鐵基α-氨基膦酸酯類衍生物的合成與抗煙草花葉病毒研究[J];貴州工程應(yīng)用技術(shù)學(xué)院學(xué)報;2016年06期

3 王曉莉;李純毅;鄧起發(fā);付淵;;6-乙�；�-1,1-雙二茂鐵基丁烷與格氏試劑的反應(yīng)及其產(chǎn)物的研究[J];功能材料與器件學(xué)報;2014年05期

4 趙旭剛;;二茂鐵基三級醇的合成[J];世界科技研究與發(fā)展;2011年04期

5 李純毅;王曉莉;鄧起發(fā);付淵;;新型1,1-雙二茂鐵基丁烷衍生物的合成[J];合成化學(xué);2014年05期

6 張偉;溫國華;吳春靈;杜青慧;目仁更;付淵;;雙二茂鐵基醇與二苯甲烷二異氰酸酯合成聚氨酯及性質(zhì)研究[J];化學(xué)世界;2010年09期

7 王曉莉;溫國華;溫國永;李純毅;張俊生;;一些6,6′-不同取代2,2-雙二茂鐵基烷衍生物的合成與表征[J];化學(xué)試劑;2009年11期

8 熊國宣;劉衛(wèi)軍;曾東海;周瑜芬;陸春華;;碘摻雜的聚二茂鐵基席夫堿的合成與性能研究[J];現(xiàn)代化工;2007年10期

9 溫國華,旭昀,溫國永,羅美華,李樹臣;1,1-雙二茂鐵基烷的合成與表征[J];應(yīng)用化學(xué);2005年07期

10 王曉麗,邊占喜;二茂鐵基氨基一級醇汞(Ⅱ)配合物的合成與表征[J];化學(xué)世界;2005年12期

相關(guān)會議論文 前10條

1 胡宇強(qiáng);韓利民;;二茂鐵基吡咯衍生物的合成與電化學(xué)研究[A];第十七屆全國金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文摘要集（2）[C];2012年

2 樊佳;袁耀峰;王文峰;;4-二茂鐵基-3,4-二氫-2(1H)-喹諾酮類衍生物的合成與表征[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第06分會場摘要集[C];2010年

3 李高偉;周艷麗;劉念;劉冠軍;郭保國;趙文獻(xiàn);;具有接枝位點(diǎn)的二茂鐵基氮雜小環(huán)叔醇的合成[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第06分會場摘要集[C];2010年

4 劉念;劉冠軍;李高偉;趙文獻(xiàn);王敏燦;宋毛平;;樹枝狀分子負(fù)載的二茂鐵基氮雜小環(huán)配體的合成[A];河南省化學(xué)會2010年學(xué)術(shù)年會論文摘要集[C];2010年

5 趙文獻(xiàn);劉瀾濤;王敏燦;宋毛平;;含二茂鐵基氮雜環(huán)丁基甲酸酯的高效制備方法[A];中國化學(xué)會第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會議論文集（下冊）[C];2005年

6 李樹臣;白淑珍;李保國;;1′-烷基二茂鐵基二甲基硅烷的合成[A];中國化學(xué)會第四屆有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)會議論文集（下冊）[C];2005年

7 俞豪杰;王立;;新型二茂鐵基樹枝狀化合物的合成及在離子識別中的應(yīng)用[A];2007年全國高分子學(xué)術(shù)論文報告會論文摘要集（下冊）[C];2007年

8 胡宇強(qiáng);竺寧;韓利民;;雙二茂鐵基五元雜環(huán)的電化學(xué)性質(zhì)研究[A];第十八屆全國金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文摘要集[C];2014年

9 喬慧;杜玉英;韓利民;竺寧;;多組分反應(yīng)構(gòu)建二茂鐵基二氫吡喃類化合物綠色合成研究[A];第十七屆全國金屬有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)討論會論文摘要集（2）[C];2012年

10 劉新明;張永新;周艷麗;雷曉明;趙文獻(xiàn);;負(fù)載型二茂鐵基氮雜小環(huán)叔醇前體的合成[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第06分會場摘要集[C];2010年

相關(guān)博士學(xué)位論文 前10條

1 王亞琦;多二茂鐵基吡啶和苯衍生物的合成及電化學(xué)性質(zhì)研究[D];內(nèi)蒙古工業(yè)大學(xué);2014年

2 李佩澤;含二茂鐵基及[2Fe2Se]簇結(jié)構(gòu)化合物的抗氧化性能研究[D];吉林大學(xué);2014年

3 連小春;新型多二茂鐵基取代吡啶鹽的分子設(shè)計(jì)、合成、表征及光電性質(zhì)研究[D];華東師范大學(xué);2005年

4 李林科;二茂鐵羧酸構(gòu)筑的金屬配合物的研究[D];鄭州大學(xué);2005年

5 陳濤;線型及支化二茂鐵基聚合物的合成、自組裝及性能研究[D];浙江大學(xué);2006年

6 王學(xué)杰;二茂鐵基聚合物的合成和性能研究[D];浙江大學(xué);2005年

7 趙雪梅;含雜環(huán)二茂鐵亞胺異環(huán)環(huán)鈀化合物的合成及應(yīng)用[D];鄭州大學(xué);2006年

8 徐翠蓮;新的手性二茂鐵基吡咯環(huán)配體的設(shè)計(jì)、合成及在不對稱催化反應(yīng)中的應(yīng)用研究[D];鄭州大學(xué);2006年

9 王建軍;新型二茂鐵基聚合物的合成、表征、交聯(lián)反應(yīng)及性能研究[D];浙江大學(xué);2006年

10 游書力;二茂鐵配體在不對稱烯丙基取代反應(yīng)中的應(yīng)用[D];中國科學(xué)院研究生院（上海有機(jī)化學(xué)研究所）;2001年

相關(guān)碩士學(xué)位論文 前10條

1 徐煒娟;二茂鐵擴(kuò)鏈熱塑性聚氨酯彈性體的研究[D];蘇州大學(xué);2018年

2 陳茜;二茂鐵砜、吡啶和鄰位芳香雜環(huán)取代的二茂鐵吖嗪的合成與表征[D];內(nèi)蒙古大學(xué);2018年

3 趙婉榮;二茂鐵聯(lián)烯磷酸酯化合物的合成及其親電加成反應(yīng)研究[D];內(nèi)蒙古大學(xué);2018年

4 管晨光;二茂鐵基聚合物材料的制備及電化學(xué)性能研究[D];山東大學(xué);2018年

5 王嬌丹;二茂鐵含能化合物的合成及燃燒催化性能研究[D];西北大學(xué);2018年

6 吳佳亮;二茂鐵基氧化還原響應(yīng)水凝膠的制備及性能研究[D];浙江大學(xué);2018年

7 劉小兵;平面手性二茂鐵并[1,2-d]-2-吡咯烷酮衍生物的合成[D];東北石油大學(xué);2018年

8 侯靜娜;二茂鐵基咪唑類衍生物的設(shè)計(jì)合成與光電性能研究[D];內(nèi)蒙古工業(yè)大學(xué);2018年

9 喬彬;二茂鐵基苯并雜環(huán)化合物的合成與表征[D];內(nèi)蒙古工業(yè)大學(xué);2018年

10 邵二莎;新型二茂鐵離子化合物的合成、結(jié)構(gòu)、遷移性及其對含能化合物熱分解的催化作用[D];陜西師范大學(xué);2017年

本文編號：2753504