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醛與季銨鹽的無(wú)金屬酯化反應(yīng)及醛的自偶聯(lián)反應(yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2020-06-14 07:35
【摘要】:C-H鍵因其廣泛存在的特點(diǎn),成為了當(dāng)今有機(jī)合成領(lǐng)域最為活躍的研究方向之一。C-H鍵活化既操作簡(jiǎn)單又具原子經(jīng)濟(jì)性,它為創(chuàng)建新的有機(jī)分子碳骨架以及進(jìn)一步修飾本身已經(jīng)復(fù)雜的有機(jī)分子提供了非常有力的工具。因此,C-H鍵的活化具有重大的研究意義。本論文研究?jī)?nèi)容包括兩個(gè)部分:第一部分是醛與季銨鹽的無(wú)金屬酯化反應(yīng)研究;第二部分是醛的自偶聯(lián)反應(yīng)合成1,2-二酮化合物研究。探索醛與季銨鹽的無(wú)金屬酯化反應(yīng),利用季銨鹽作為烷基化試劑,利用叔丁基過(guò)氧化氫(TBHP)作為氧化劑,反應(yīng)溫度為120℃,反應(yīng)時(shí)間為24h,用氯苯作為溶劑。醛與季銨鹽反應(yīng)時(shí),目標(biāo)產(chǎn)物可達(dá)81%的產(chǎn)率。研究結(jié)果表明,連有不同取代基的芳香醛與季銨鹽反應(yīng)時(shí),反應(yīng)受電子效應(yīng)影響并不明顯,然而空間位阻效應(yīng)對(duì)該反應(yīng)有所影響。除了芳香醛以外,最佳反應(yīng)條件同樣適用于脂肪醛的酯化反應(yīng)。相同條件下羧酸與季銨鹽反應(yīng)時(shí)產(chǎn)物產(chǎn)率可達(dá)90%。并且羧酸作為底物的酯化反應(yīng)產(chǎn)率普遍高于醛作為底物時(shí)的產(chǎn)率。這一結(jié)果表明,羧酸與季銨鹽的反應(yīng)可能更具效率以及更有實(shí)用性。探索醛的自偶聯(lián)反應(yīng)合成1,2-二酮類化合物的研究,采用浸漬-還原法制備負(fù)載型納米鈀催化劑,以對(duì)氯苯甲醛為模板底物,對(duì)不同價(jià)態(tài)、不同載體、不同負(fù)載量以及不同配體的鈀催化劑進(jìn)行篩選,探索催化劑對(duì)醛的自偶聯(lián)反應(yīng)的影響。與此同時(shí)對(duì)反應(yīng)添加劑、氧化劑、溶劑、溫度以及時(shí)間等其它可能影響因素進(jìn)行一系列探索實(shí)驗(yàn)。 【學(xué)位授予單位】:內(nèi)蒙古師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號(hào)】:O621.25

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本文編號(hào):2712465

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