【摘要】：近年來(lái),取代環(huán)丙烷尤其是供體-受體環(huán)丙烷(D-A環(huán)丙烷)作為非常有價(jià)值的合成中間體引起了有機(jī)合成化學(xué)家的關(guān)注。取代環(huán)丙烷本質(zhì)上是一個(gè)具有相當(dāng)反應(yīng)活性的分子,一方面是由于其環(huán)內(nèi)張力在熱力學(xué)上促使它容易發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng),另一方面重要原因是因?yàn)槠渚哂刑厥獾碾娮訕?gòu)型。結(jié)合本課題組對(duì)取代環(huán)丙烷的制備以及其在雜環(huán)化合物合成上的研究,本文以取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯和取代1,1-二氰基環(huán)丙烷為反應(yīng)底物,設(shè)計(jì)和合成了查爾酮衍生物、呋喃衍生物、全取代苯胺衍生物。第一部分:研究了合成查爾酮衍生物的方法。以取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯和不同種類的鹵代烴為反應(yīng)底物,經(jīng)過(guò)對(duì)條件的優(yōu)化與篩選,確定了最佳反應(yīng)條件。在DBU為堿的條件下進(jìn)行反應(yīng),得到查爾酮衍生物,共合成26個(gè)目標(biāo)產(chǎn)物,收率為72-96%。所有產(chǎn)物都經(jīng)過(guò)了紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、液相質(zhì)譜等方法表征,對(duì)其中4個(gè)化合物進(jìn)行了單晶X-衍射分析確定結(jié)構(gòu)。第二部分:研究了合成呋喃衍生物的方法。以取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯為反應(yīng)底物,經(jīng)過(guò)對(duì)條件的優(yōu)化與篩選,確定了最佳反應(yīng)條件。經(jīng)過(guò)兩步反應(yīng),最終合成了19個(gè)環(huán)丙烷并四氫呋喃衍生物,收率為92-96%。以含硝基的取代1,1-二氰基環(huán)丙烷和取代(E)-2-氰基-3-芳基丙烯酸乙酯為反應(yīng)底物,在DBU作為堿,DCM為溶劑,最終合成了 16個(gè)環(huán)戊烯并二氫呋喃衍生物,收率為83-92%。所有產(chǎn)物都經(jīng)過(guò)了紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、液相質(zhì)譜等方法表征,對(duì)其中6個(gè)化合物進(jìn)行了單晶X-衍射分析確定結(jié)構(gòu)。第三部分:研究了合成全取代苯胺衍生物的方法。以取代1,1-二氰基環(huán)丙烷與取代(E)-2-氰基-3-芳基丙烯酸乙酯為反應(yīng)底物,經(jīng)過(guò)[4+2]環(huán)合反應(yīng),最終合成全取代苯胺衍生物。經(jīng)過(guò)對(duì)反應(yīng)條件優(yōu)化與篩選,確定了最佳反應(yīng)條件。以DBU作為堿,DCM為溶劑,共合成25個(gè)目標(biāo)產(chǎn)物,收率為84-93%。所有產(chǎn)物都經(jīng)過(guò)了紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜液相質(zhì)譜等方法表征,對(duì)其中2個(gè)化合物進(jìn)行了單晶X-衍射分析確定結(jié)構(gòu)。
【學(xué)位授予單位】：揚(yáng)州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：O621.25

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本文編號(hào)：2689381