【摘要】：喹唑啉酮類生物堿具有抗癌、抗菌、抗病毒等多種藥理作用,廣泛存在于諸多天然產(chǎn)物和藥物分子中。因此,探究該類化合物簡單高效的合成方法以及分析影響合成該類化合物的條件成為當(dāng)今分析化學(xué)的熱點(diǎn)之一。目前合成喹唑啉酮類化合物的方法主要集中于分子間還原成環(huán)、金屬配合物催化酮直接縮合為喹唑啉酮環(huán)以及多步串聯(lián)反應(yīng)等等。這些方法存在各自的缺點(diǎn),如反應(yīng)條件苛刻,催化劑昂貴,反應(yīng)步驟繁雜等。因此,探索反應(yīng)底物簡單,反應(yīng)條件溫和的直接合成喹唑啉酮類化合物的方法以及對其衍生物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾和改造,使其充分發(fā)揮生物活性,引起了人們的極大興趣。本論文以喹唑啉酮類化合物為研究對象,探究影響喹唑啉酮類化合物的產(chǎn)率和對映選擇性的因素,初步獲得以下實(shí)驗(yàn)結(jié)果:(1)在手性磷酸的催化下,以亞胺類化合物和乙酰丙酮為反應(yīng)模板,通過對5種不同當(dāng)量比、5種不同溫度、23種不同溶劑體系、15種不同磷酸催化體系等反應(yīng)條件的優(yōu)化,篩選出最優(yōu)的反應(yīng)條件為:亞胺類化合物和乙酰丙酮當(dāng)量比為1:10,溫度為60℃,溶劑體系為環(huán)戊烷1mL,H_2O 20μL,催化體系為螺環(huán)磷酸1f 5mol%。在該最佳實(shí)驗(yàn)條件下合成了20種喹唑啉酮類化合物,實(shí)現(xiàn)了喹唑啉酮類化合物的高產(chǎn)率及中等的對映選擇性,其中3-(2-Butyl-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one產(chǎn)率達(dá)到95%,ee值達(dá)到61%。(2)以色胺酮與甲基喹啉為反應(yīng)模板,通過對3種不同溫度、10種不同溶劑、10種不同催化劑的優(yōu)化,篩選出在無催化劑作用、100℃的條件下,以DMF為溶劑,實(shí)現(xiàn)了色胺酮與甲基喹啉的反應(yīng)得到較高產(chǎn)率的產(chǎn)物。在合成的15種化合物中,3d產(chǎn)率達(dá)到90%。該實(shí)驗(yàn)在無催化劑的條件下創(chuàng)新性開發(fā)了通過不過柱,利用乙醇洗滌后離心得到較高純度的產(chǎn)物的方法,使得該合成方法高效,方便且綠色。
【圖文】：

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【學(xué)位授予單位】：貴州師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O626

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：2680365