【摘要】：含手性氮雜季碳3-氨基-吲哚酮結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于天然產(chǎn)物、具有潛在生理活性的合成分子和藥用合成分子中,如AG-041R。因此,含手性氮雜季碳3-氨基-吲哚酮結(jié)構(gòu)單元的高效構(gòu)筑成為了有機不對稱催化領(lǐng)域中重要的研究對象之一。本論文圍繞該主題,從簡單易得的靛紅酮亞胺出發(fā),重點研究了手性伯胺催化乙醛參與的不對稱Mannich反應(yīng),該方法為一系列含手性氮雜季碳的3-氨基-吲哚酮衍生物的高對映選擇性合成提供了一種新策略�；谠摬粚ΨQMannich反應(yīng)研究,完成了AG-041R的形式不對稱合成和手性氮雜吲哚酮螺環(huán)化合物的不對稱合成研究。該研究論文將主要從以下四個方面進(jìn)行詳細(xì)介紹:第一章:綜述了手性伯胺催化劑的發(fā)展及應(yīng)用簡史、有機催化乙醛參與的不對稱Mannich反應(yīng)研究進(jìn)展和藥物分子AG-041R的不對稱合成研究進(jìn)展。第二章:以乙醛與N-Boc靛紅酮亞胺為模板研究底物,開展了手性伯胺催化不對稱Mannich反應(yīng)的研究。通過單因素實驗法,對催化劑、添加酸、水、溶劑、反應(yīng)濃度以及溫度等條件進(jìn)行優(yōu)化和篩選,在20 mol%手性伯胺、10 mol%TfOH、20 mol%3-NO_2PhCOOH、10當(dāng)量40%乙醛水溶液、THF作溶劑時,0℃下,該反應(yīng)以最好的結(jié)果得到不對稱Mannich產(chǎn)物(收率:80%,對映選擇百分比:92%);在最佳反應(yīng)條件下,通過底物拓展,實現(xiàn)了一系列含手性氮雜季碳的3-氨基-吲哚酮結(jié)構(gòu)單元化合物的不對稱合成,產(chǎn)率為62-81%,對映選擇性為86-94%ee。基于該不對稱反應(yīng)研究,通過簡潔、高效的轉(zhuǎn)化,完成了AG-041R的形式不對稱合成和手性氮雜吲哚酮螺環(huán)化合物的不對稱合成。第三章:結(jié)論與展望。第四章:實驗部分。該部分詳細(xì)闡述了具體實驗操作過程,包括催化劑和底物的制備方法、不對稱Mannich反應(yīng)的通用操作方法,AG-041R的形式不對稱合成方法和手性氮雜吲哚酮螺環(huán)化合物的合成方法。最后,對相應(yīng)新化合物進(jìn)行數(shù)據(jù)表征及分析。
【圖文】：

亞胺離子和烯胺活化的仲胺催化機理

亞胺離子和烯胺活化的伯胺催化機理
【學(xué)位授予單位】：云南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O621.251

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本文編號：2668483