【摘要】：次氯酸(HOCl)作為一種重要的活性氧(reactive oxygen species,ROS),在機(jī)體內(nèi),主要是在髓過氧化物酶(MPO)的催化作用下,由過氧化氫和氯離子產(chǎn)生。次氯酸在機(jī)體的免疫系統(tǒng)中擔(dān)當(dāng)著重要的角色,同時對細(xì)胞微環(huán)境的氧化還原平衡起著重要的調(diào)控作用。然而,如果次氯酸在細(xì)胞中的含量超出正常的濃度范圍就引起機(jī)體的損傷及一系列病變,如動脈粥樣硬化、關(guān)節(jié)炎、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、肺部炎癥、神經(jīng)元退化和癌癥等。因此對機(jī)體內(nèi)次氯酸的識別和檢測有重要的意義。小分子熒光探針因其具有選擇性好、靈敏度高、響應(yīng)迅速等優(yōu)良特性,近年來已經(jīng)被廣泛地應(yīng)用于多種研究領(lǐng)域。其中,近紅外熒光探針又具有組織穿透性強(qiáng)、對細(xì)胞光損傷低等優(yōu)點,引起人們的廣泛關(guān)注和研究。本文中,我們設(shè)計合成了兩種檢測次氯酸的近紅外熒光探針,為次氯酸的識別和檢測提供有力的工具。本論文的工作主要包含兩個方面:1.我們以甲酚紫為熒光母體設(shè)計合成了一種檢測次氯酸的近紅外熒光探針,并將其成功地應(yīng)用到了對細(xì)胞內(nèi)次氯酸的可視化成像。該探針的設(shè)計主要基于光致電子轉(zhuǎn)移(PET)原理,以硫醚為識別位點進(jìn)行次氯酸的檢測。在與次氯酸作用之前,探針僅有微弱的熒光,與次氯酸作用之后,硫醚被氧化成亞砜,PET效應(yīng)消失,熒光得到顯著地增強(qiáng)。在模擬生理條件下,該探針與次氯酸的濃度梯度呈現(xiàn)一個良好的線性關(guān)系:線性相關(guān)系數(shù)為0.9965,檢測限為94.7 nM。同時,機(jī)體內(nèi)的其他物質(zhì)均對探針與次氯酸的響應(yīng)不產(chǎn)生干擾。另外,成功實現(xiàn)了對細(xì)胞及活體內(nèi)次氯酸的可視化熒光成像。2.我們以Aza-BODIPY為熒光母體,設(shè)計合成了另一種“雙鎖型”檢測次氯酸的近紅外熒光探針。我們首先用傳統(tǒng)的合成Aza-BODIPY的方法合成了熒光母體,然后根據(jù)我們的設(shè)計,對該染料進(jìn)行進(jìn)一步的修飾,在熒光母體上引入硫甲基和肟基。這樣,該探針就同時擁有硫醚和肟基這兩種識別次氯酸的反應(yīng)位點,這種“雙鎖型”的探針,能夠很大程度上提高探針的選擇性,實現(xiàn)對次氯酸的精準(zhǔn)檢測。同時,近紅外熒光探針能有效的避免生物體自身熒光的干擾,為細(xì)胞內(nèi)及活體內(nèi)次氯酸的精準(zhǔn)檢測提供了一種潛在的工具。
【圖文】：

圖 1-12 探針與次氯酸響應(yīng)示意圖2011 年，Tetsuo Nagano 課題組以硅基羅丹明為熒光母體設(shè)計合成出一的次氯酸熒光探針[44]。該探針的激發(fā)波長在 620nm 處，，最大發(fā)射波
【學(xué)位授予單位】：山東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O657.3

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