【摘要】：本研究提出了一種新的關于L-氨基酸手性放大的方法,即通過化學反應來模擬自然界中L-氨基酸的富集。本文以色氨酸為主要研究對象,由于色氨酸在常用的有機溶劑中溶解性較差,化學反應將難以進行,于是在實驗中先將色氨酸轉化為色氨酸甲酯,再以色氨酸甲酯與丁二酮的反應為研究的反應模型對L-色氨酸的手性放大進行了研究,最終得出結論:L-色氨酸的手性放大過程是不可避免的,并且隨著%ee_1值(即反應前L-色氨酸甲酯對映體過量的百分率)的增大,反應后,體系中剩余的L-色氨酸甲酯的%ee_2值(即反應后回收的L-色氨酸甲酯對映體過量的百分率)與%ee_1的差值將會先增大后減小,而%ee_2/%ee_1則值減小。在接下來的研究中,對自然界中L-色氨酸的手性放大進行了兩次模擬實驗,實驗中分別以5 g和11.5 g的%ee_1值為0.7%~1.0%的色氨酸甲酯為反應原料,與丁二酮經過兩次縮合反應,每次約消耗掉原料的90%,回收的未反應的原料的%ee_2值分別為2.7%~3.2%和3.0%~3.4%。本文從理論和實驗兩方面入手探究了L-色氨酸手性放大的規(guī)律,為L-色氨酸手性放大的研究提供了新的思路和方法。除此之外,本文還以苯丙氨酸甲酯與草酰氯的反應為研究的反應模型探索了L-苯丙氨酸的手性放大,進一步驗證了結論的可靠性。在探索L-苯丙氨酸手性放大反應模型的過程中,本文發(fā)現(xiàn)L-苯丙氨酸甲酯與鄰苯二甲醛反應意外地生成了結構新穎的γ-內酰胺類化合物,這一新的反應通過其他的L-氨基酸甲酯和L-氨基醇作為底物進行了驗證。除此之外測定了反應得到的γ-內酰胺類化合物對多種腫瘤細胞株的抑制活性,但研究發(fā)現(xiàn)這類γ-內酰胺類化合物的抗腫瘤活性并不理想,其IC_(50)值均大于40μM。
【圖文】：

生命起源中化學進化的大致過程

米勒實驗的裝置圖
【學位授予單位】：河北大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：O629.71

【參考文獻】

相關期刊論文 前2條

1 任潔;朱華結;;計算化學在手性化合物結構分析中的應用[J];高等學校化學學報;2009年10期

2 王孔江;;生命起源問題[J];中國科學基金;2006年04期

相關博士學位論文 前1條

1 張顯龍;生命起源前有機小分子的水熱進化[D];吉林大學;2016年

相關碩士學位論文 前1條

1 劉丹丹;在模擬深海熱泉系統(tǒng)條件下生命起源前氨基酸的合成[D];吉林大學;2014年

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本文編號：2655341