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苯基三氟甲基高碘試劑在硫醇的三氟甲基化反應(yīng)中的應(yīng)用

發(fā)布時(shí)間:2020-05-05 10:50
【摘要】:含三氟甲基的化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和有機(jī)材料等方面有著重要的應(yīng)用,主要由于三氟甲基的引入可以提高化合物的親油性和穩(wěn)定性。開發(fā)和利用不同的三氟甲基源是發(fā)展三氟甲基化反應(yīng)的重要途徑。近幾年,Togni課題組制備的環(huán)狀三氟甲基高碘試劑在三氟甲基化領(lǐng)域得到迅猛的發(fā)展,但是其價(jià)格高昂,合成步驟繁瑣,且反應(yīng)一般需要活化才能進(jìn)行。我們課題組開展了非環(huán)狀三氟甲基高碘試劑的合成工作,試劑所需成本較低,合成操作簡(jiǎn)單,常溫常壓穩(wěn)定。近期我們主要探索了試劑的活性及應(yīng)用,基于此,結(jié)合硫醇在三氟甲基化反應(yīng)方面的前期工作,本論文選擇硫醇作為一種軟親核體,對(duì)試劑的反應(yīng)活性進(jìn)行了探究,探索了利用我們的試劑進(jìn)行硫醇的直接三氟甲基化反應(yīng)。主要內(nèi)容如下:1、本論文的引言包括兩部分:(1)對(duì)親電型三氟甲基化反應(yīng)作以概述;(2)綜述了含三氟甲硫基化合物的研究進(jìn)展。2、本論文實(shí)現(xiàn)了利用我們的試劑在NEt_3的作用下進(jìn)行脂肪族硫醇、苯硫酚類和雜環(huán)硫醇類化合物的直接三氟甲基化反應(yīng),合成了17個(gè)含三氟甲硫基化合物,并對(duì)其進(jìn)行了~1H NMR、~(19)F NMR、MS表征,建立了一種利用非環(huán)狀三氟甲基高碘試劑與硫醇反應(yīng)合成含三氟甲硫基化合物的方法。通過(guò)對(duì)我們的試劑進(jìn)行探究后發(fā)現(xiàn),反應(yīng)的機(jī)理與Togni試劑對(duì)硫醇三氟甲基化反應(yīng)的機(jī)理不同。此外,我們的試劑可以作為一種新的親電型三氟甲基源,在苯硫酚類底物的反應(yīng)活性上和Togni試劑相當(dāng),在二級(jí)脂肪族硫醇底物的反應(yīng)活性上優(yōu)于Togni試劑。
【學(xué)位授予單位】:東北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2018
【分類號(hào)】:O621.25

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本文編號(hào):2650011

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