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苯基三氟甲基高碘試劑在硫醇的三氟甲基化反應中的應用

發(fā)布時間:2020-05-05 10:50
【摘要】:含三氟甲基的化合物在醫(yī)藥、農(nóng)藥和有機材料等方面有著重要的應用,主要由于三氟甲基的引入可以提高化合物的親油性和穩(wěn)定性。開發(fā)和利用不同的三氟甲基源是發(fā)展三氟甲基化反應的重要途徑。近幾年,Togni課題組制備的環(huán)狀三氟甲基高碘試劑在三氟甲基化領域得到迅猛的發(fā)展,但是其價格高昂,合成步驟繁瑣,且反應一般需要活化才能進行。我們課題組開展了非環(huán)狀三氟甲基高碘試劑的合成工作,試劑所需成本較低,合成操作簡單,常溫常壓穩(wěn)定。近期我們主要探索了試劑的活性及應用,基于此,結合硫醇在三氟甲基化反應方面的前期工作,本論文選擇硫醇作為一種軟親核體,對試劑的反應活性進行了探究,探索了利用我們的試劑進行硫醇的直接三氟甲基化反應。主要內容如下:1、本論文的引言包括兩部分:(1)對親電型三氟甲基化反應作以概述;(2)綜述了含三氟甲硫基化合物的研究進展。2、本論文實現(xiàn)了利用我們的試劑在NEt_3的作用下進行脂肪族硫醇、苯硫酚類和雜環(huán)硫醇類化合物的直接三氟甲基化反應,合成了17個含三氟甲硫基化合物,并對其進行了~1H NMR、~(19)F NMR、MS表征,建立了一種利用非環(huán)狀三氟甲基高碘試劑與硫醇反應合成含三氟甲硫基化合物的方法。通過對我們的試劑進行探究后發(fā)現(xiàn),反應的機理與Togni試劑對硫醇三氟甲基化反應的機理不同。此外,我們的試劑可以作為一種新的親電型三氟甲基源,在苯硫酚類底物的反應活性上和Togni試劑相當,在二級脂肪族硫醇底物的反應活性上優(yōu)于Togni試劑。
【學位授予單位】:東北師范大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2018
【分類號】:O621.25

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本文編號:2650011

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