發(fā)布時間：2020-04-28 01:47

【摘要】：目前,多種檢測一氧化氮和次氯酸的熒光探針應(yīng)運(yùn)而生,熒光探針由熒光團(tuán)、連接基團(tuán)和識別基團(tuán)組成。不論是一氧化氮熒光探針還是次氯酸熒光探針,熒光團(tuán)的使用大致有如下幾類:BODIPY、羅丹明、熒光素、香豆素和金屬配合物等。在一氧化氮熒光探針中,檢測NO的識別基團(tuán)有鄰苯二胺、五元環(huán)酰胺和仲胺,其中識別基團(tuán)使用最為廣泛的那就是鄰苯二胺。憑借這一結(jié)構(gòu)單元,研究者相繼開發(fā)了很多優(yōu)秀的一氧化氮熒光探針。由于次氯酸具有強(qiáng)氧化性,因此次氯酸熒光探針的識別基團(tuán)有很多,如:肟、1,8-萘二胺、1,3-氧硫雜環(huán)戊烷、4-二茂鐵基-2-吡啶噻唑、甲酰胺、1,4-硫氮雜環(huán)己烷等,然而,在這些探針中探針專一性強(qiáng),探針只對次氯酸感應(yīng)或者探針只對一氧化氮感應(yīng)。但是隨著當(dāng)今醫(yī)療和科學(xué)的發(fā)展,現(xiàn)已報道過的文獻(xiàn)比如說在某些疾病如動脈粥樣硬化、心血管疾病和腫瘤的早期發(fā)展,這些疾病與ROS和RNS水平密切相關(guān),而且這些活性物種之間是相互聯(lián)系的,它們中一種活性物種濃度的下降,必然會影響其他活性物種的濃度。是否可以用熒光探針在發(fā)病的組織中分別對次氯酸和一氧化氮進(jìn)行檢測?而使得次氯酸和一氧化氮的濃度降低,更會影響其他活性物種的濃度。如此在預(yù)防和治療這些惡性疾病上是否會有一個重大的突破?那么用一種熒光探針分別檢測次氯酸和一氧化氮已經(jīng)變的更加的重要,這也將成為未來研究活性氧和活性氮化合物熒光探針發(fā)展的趨勢。因此本論文以1,8-萘二胺作為特異性識別基團(tuán),以喹啉為熒光報告基團(tuán),設(shè)計合成了雙通道熒光探針(QBN),分別檢測活性氮化合物(NO)和活性氧(HOCl)。本論文創(chuàng)新點(diǎn):本論文所合成熒光探針QBN有兩個與氧化劑反應(yīng)的位點(diǎn)。其一是1,8-萘二胺基萘的伯胺,伯胺被一氧化氮氧化后原有氨基對熒光團(tuán)的PET效應(yīng)消失而釋放熒光;其二是同樣1,8-萘二胺基萘部分與次氯酸作用時,氧化反應(yīng)發(fā)生在萘環(huán)上成為萘醌亞胺結(jié)構(gòu)而有其發(fā)射的熒光,此時伯胺基對喹啉熒光團(tuán)的PET依然存在。
【圖文】：

被檢測物種濃度下降，最終導(dǎo)致其他活性物種濃度下降，，使得機(jī)體維持正常轉(zhuǎn)。到目前為止，單通道的次氯酸或單通道的一氧化氮熒光探針有很多，但少一種能分別檢測Ｈ０Ｃ１和ＮＯ的熒光探針。因此我們需要設(shè)計合成一種熒針分別檢測兩種活性物種（Ｈ０Ｃ１和ＮＯ），這是一種新穎的想法。逡逑檢測次氯酸和一氧化氮的方法有很多，光譜法［１２］、電化學(xué)法［１３］、化學(xué)發(fā)［１４］和熒光探針［１５＿１７］。傳統(tǒng)方法雖然相對成熟，但步驟相對繁瑣、儀器要求�；跓晒庑盘栕兓臒晒馓结樇夹g(shù)所需的儀器簡單，熒光探針具有靈敏度好的空間分辨率和時間分辨率［％２２１，因此從眾多的檢測方法中脫穎而出。逡逑．２熒光探針的識別機(jī)理逡逑至今所報道的熒光探針識別機(jī)理主有以下幾種：分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移（ＩＣＴ），誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移（ＰＥＴ），熒光共振能量轉(zhuǎn)移（ＦＲＥＴ）等等。逡逑．２．１邋分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移（Ｉｎｔｒａｍｏｌｅｃｕｌａｒ邋Ｃｈａｒｇｅ邋Ｔｒａｎｓｆｅｒ）機(jī)理逡逑

體系在４６３ｎｍ處出現(xiàn)強(qiáng)烈的突光發(fā)射信號，ＮＯ的加入使體系在在５１２ｎｍ處出逡逑現(xiàn)強(qiáng)烈的熒光發(fā)射信號。這表明ＮａＣＩＯ或ＮＯ可以與探針ＱＢＮ能發(fā)生不同的專逡逑一性的作用，并產(chǎn)生不同的特定的熒光發(fā)射信號，如圖２４所示。逡逑＇邋ＮａＣＩＯ逡逑Ｓ０．８－邐／邐／邐＼邐＼逡逑？ｆ邋／邐／邐＼邋＼，逡逑Ｉ邋＼邐／邐＼邋＼逡逑（Ｕ邐＇邐ｆｒｅｅ，邋ＮＯ，＇，邋ＮＯ0＇，邋ＯＮＯＯ＇，逡逑0邋／邋／逡逑￡０－４＇／邐＼邐＞邋Ｈ２0２，邋0Ｈ，１0２逡逑0邋／邋＼逡逑＊１邋＂邋ｊ邐一邋￣＇－—邋邋二：二逡逑，邐｜邐＾￣邋邋＊邋ｒ邐￣￣逡逑５００邐６００逡逑Ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ邋（ｎｍ）逡逑圖２４探針分子ＱＢＮ對各種活性氧的選擇性實(shí)驗(yàn)逡逑ＱＢＮ邋（１００ｐＭ）分別加入一氧化氮?dú)怏w邋０，邋１０，邋２０，邋３０，邋５０，邋７０，邋９０，邋ｌｌＯｐＭ，逡逑經(jīng)充分震蕩混合２０分鐘后，測定不同組的熒光光譜。在未加入ＮＯT，體系幾逡逑乎沒有熒光發(fā)射信號。枿著溶液中ＮＯ濃度的增加，體系在５１２ｎｍ處的熒光強(qiáng)逡逑度不斷增加。以ＮＯ的濃度為橫坐標(biāo)
【學(xué)位授予單位】：延邊大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O657.3

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本文編號：2642910