【摘要】：1,2,3-三氮唑化合物是一種特殊的含氮雜環(huán)骨架,因其獨特的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),廣泛應(yīng)用于生物科學(xué),材料化學(xué),藥物化學(xué)和有機合成化學(xué)等領(lǐng)域當(dāng)中。由于此類化合物在眾多領(lǐng)域的重要性,近年來受到了廣泛的關(guān)注。目前,并沒有從天然產(chǎn)物中分離得到1,2,3-三氮唑化合物的相關(guān)報道。因此,研發(fā)1,2,3-三氮唑化合物的新型、綠色、高效的合成方法顯得十分重要。合成二取代-1,2,3-三氮唑類化合物的方法,根據(jù)催化體系的不同,主要分為銅金屬催化的,銀、鈀、釕等金屬催化的和無金屬催化的合成方法;合成三取代-1,2,3-三氮唑類化合物的方法主要有一步合成法和分步合成法。近年來,在以水、離子液體、生物質(zhì)溶劑為代表的綠色溶劑中實現(xiàn)了許多經(jīng)典的有機合成反應(yīng)。根據(jù)詳細的文獻調(diào)研,將綠色溶劑與多取代-1,2,3-三氮唑類化合物的合成巧妙地結(jié)合起來�？偟膩碚f,本文的研究內(nèi)容主要分為以下兩個部分:第一,以一種廉價易得的組合(CuI/Et_2NH)為催化體系,以綠色溶劑甘油為反應(yīng)溶劑,以有機鹵代烴、末端炔烴、疊氮化鈉為反應(yīng)原料,在室溫條件下合成了一系列1,4-二取代1,2,3-三氮唑化合物。這種“一鍋三組分”的合成方法,操作簡便,底物適用范圍寬,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率最高可達99%,且放大反應(yīng)易于實現(xiàn),具有較高的應(yīng)用價值。第二,以一種廉價易得的組合(CuI/Et_2NH)為催化體系,以綠色溶劑甘油為反應(yīng)溶劑,以有機鹵代烴、非末端炔烴、疊氮化鈉為反應(yīng)原料,在100℃條件下合成了一系列1,4,5-三取代1,2,3-三氮唑化合物。該方法具有操作簡便,底物適用范圍寬,反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點。本文的亮點主要在于:1.設(shè)計了一種新的催化體系來催化合成多取代1,2,3-三氮唑,這種由碘化亞銅和二乙胺組成的催化體系(CuI/Et_2NH)價廉易得、配制方便,使得多取代1,2,3-三氮唑的合成更加簡便;2.在綠色溶劑甘油中成功合成了多取代1,2,3-三氮唑,為多取代1,2,3-三氮唑的適用溶劑提供了一種新的選擇;3.合成了22種1,4-二取代1,2,3-三氮唑化合物,合成了12種1,4,5-三取代1,2,3-三氮唑化合物,經(jīng)過核磁氫譜、碳譜、高分辨質(zhì)譜等表征手段確定了合成化合物的結(jié)構(gòu);4.研究了合成多取代1,2,3-三氮唑的反應(yīng)機理,用實驗驗證了合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑化合物的反應(yīng)機理,并探究了合成1,4-二取代1,2,3-三氮唑化合物的溶劑效應(yīng)。
【學(xué)位授予單位】：河南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：O626

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本文編號：2620425