【摘要】：雜環(huán)化碩是有機(jī)化碩中最活躍的研究范疇之一,苯并噻唑和苯并惡唑類(lèi)化合物是雜環(huán)化合物中的重要代表。由于它們具有良好的抗菌、抗炎、抗腫瘤等生物活性而被廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥以及材料領(lǐng)域。無(wú)金屬或過(guò)渡金屬催化的碳-雜鍵形成反應(yīng)作為現(xiàn)代有機(jī)合成反應(yīng)的熱點(diǎn)之一,吸引著廣大有機(jī)化碩工作者的關(guān)注。研究發(fā)現(xiàn),C-S鍵的構(gòu)建在合成農(nóng)藥、醫(yī)藥、材料等方面發(fā)揮著重要的作用。本碩碩主要研究了以2碩取代苯胺為模塊構(gòu)建C-S鍵形成苯并噻唑和苯并惡唑類(lèi)衍生物;以苯硼酸和二甲基二硫代氨基甲酸鈉為起始物,過(guò)渡金屬催化構(gòu)建C-S鍵形成二硫代甲酸苯酯類(lèi)化合物。主要包括以下四個(gè)部分:1.研究了以2-鹵苯胺和二甲基氨基二硫代甲酸苯酯為底物,一鍋法合成苯并噻唑衍生物的可行性。通過(guò)對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行一系列篩選和優(yōu)化,我們發(fā)現(xiàn)t-BuOK、CuO或Pd(PPh_3)_4組成的體系能快速高效的催化合成苯并噻唑類(lèi)化合物,該方法條件溫和、產(chǎn)率優(yōu)良,且展示出良好的底物適應(yīng)性。2.探究了以2-鹵苯胺和氨基硫代甲酰氯為起始物在過(guò)渡金屬的催化下通過(guò)串聯(lián)反應(yīng)一步合成苯并噻唑衍生物。在對(duì)條件進(jìn)行一系列篩選和優(yōu)化后發(fā)現(xiàn):t-BuOK、CuBr或Pd(dba)_2組成的催化體系能夠有效的催化合成苯并噻唑衍生物,本方法產(chǎn)率優(yōu)良、操作便捷,底物適應(yīng)性良好,拓寬了苯并噻唑類(lèi)化合物的合成途徑。3.探索了以鄰氨基苯酚和硫代甲酰氯為底物,在銅催化下一鍋法合成苯并惡唑及苯并噻唑類(lèi)化合物的方法。通過(guò)對(duì)反應(yīng)條件的篩選和優(yōu)化,得到模板反應(yīng)的最優(yōu)反應(yīng)條件。在最優(yōu)條件下拓展了17種不同取代的苯并惡唑及苯并噻唑類(lèi)化合物,產(chǎn)率為74%-91%。該方法選用廉價(jià)的過(guò)渡金屬銅鹽作為催化劑,經(jīng)濟(jì)實(shí)用,反應(yīng)條件溫和,簡(jiǎn)單方便,為具有潛在藥碩活性的苯并惡唑類(lèi)化合物提供了新的合成方法。4.考察了以苯硼酸和二硫代氨基甲酸鈉為起始物,銅催化下合成二硫代甲酸苯酯的可行性。通過(guò)對(duì)反應(yīng)條件的篩選和優(yōu)化,得到模板反應(yīng)的最優(yōu)反應(yīng)條件。在最優(yōu)條件下對(duì)底物進(jìn)行了拓展,合成了20個(gè)不同取代的二硫代氨基甲酸苯酯化合物,產(chǎn)率為71%-91%。該方法的優(yōu)勢(shì)是底物適應(yīng)性廣,產(chǎn)率優(yōu)良,條件溫和,易操作,為二硫代甲酸苯酯類(lèi)化合物的合成提供了新的合成方法。
【圖文】：

010年，，Maleki等[35]

009年，Pratap等[37]
【學(xué)位授予單位】：武漢工程大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類(lèi)號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：2610512