發(fā)布時(shí)間：2020-03-22 19:02

【摘要】：第一部分:多環(huán)Tk噸酮ABCD四環(huán)中間體的構(gòu)建研究多環(huán)Tk噸酮天然產(chǎn)物的ABCD四環(huán)骨架結(jié)構(gòu)相似性較高,高效構(gòu)建四環(huán)骨架對(duì)實(shí)現(xiàn)該類(lèi)天然產(chǎn)物的多樣化合成具有重要意義。該四環(huán)骨架主要區(qū)別在于內(nèi)酰胺環(huán)取代基的不同。針對(duì)四環(huán)骨架的合成,本章研究了帶有內(nèi)氧化導(dǎo)向基的底物,與烯烴或炔烴的C-H鍵活化反應(yīng),實(shí)現(xiàn)了底物與丙烯酸甲酯的反應(yīng),但是沒(méi)能篩選到合適的用于構(gòu)建ABCD四環(huán)骨架的烷基炔烴。第二部分:Calixanthomycin A和IB-00208合成研究Calixanthomycin A和IB-00208都是具有良好的抗癌活性的含糖多環(huán)Tk噸酮天然產(chǎn)物。針對(duì)其合成,經(jīng)過(guò)兩次路線調(diào)整,發(fā)展了一條高效構(gòu)建Calixanthomycin A糖基配體的方法。首先利用克萊森重排反應(yīng)在B環(huán)引入烯丙基鏈,之后經(jīng)過(guò)Wacker氧化和NaBH_4還原構(gòu)建AB環(huán)。紫外光促進(jìn)的自由基反應(yīng)構(gòu)建C環(huán),之后利用S_NAr反應(yīng)構(gòu)建E環(huán)的C-O鍵,然后利用分子內(nèi)的Friedel-Crafts反應(yīng)構(gòu)建E環(huán),得到六環(huán)骨架。最后脫除甲氧基保護(hù)基,實(shí)現(xiàn)了Calixanthomycin A糖基配體的全合成。
【學(xué)位授予單位】：華東師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類(lèi)號(hào)】：O629

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本文編號(hào)：2595481