發(fā)布時(shí)間：2020-03-15 12:54

【摘要】：通過簡單的操作直接實(shí)現(xiàn)炔基雙官能團(tuán)化,同傳統(tǒng)反應(yīng)模式相比具有更好的步驟以及原子經(jīng)濟(jì)性。炔基雙官能團(tuán)化目前已經(jīng)成為有機(jī)合成當(dāng)中最引人的轉(zhuǎn)化方式之一。本文圍繞炔基雙官能團(tuán)化進(jìn)行了一些新的探索工作,內(nèi)容主要包含四個(gè)部分。一、基于缺電子炔的多分子串聯(lián)反應(yīng)合成1,4-二氫吡啶。利用二級胺對炔酯進(jìn)行活化,探索并實(shí)現(xiàn)了炔酯類化合物和伯胺的多分子串聯(lián)反應(yīng)合成1,4-二氫吡啶類化合物的方法。該方法對芳香胺、脂肪胺以及醋酸銨均有良好的兼容性。二、基于缺電子炔的環(huán)加成串聯(lián)反應(yīng)合成苯甲醛衍生物。同樣采用二級胺對缺電子炔進(jìn)行活化,通過原位形成活性缺電子烯胺酯中間體,在酸性條件下實(shí)現(xiàn)了炔酯和α,β-烯醛之間的[2+2+2]環(huán)加成/芳構(gòu)化串聯(lián)反應(yīng),建立了一種高效合成2-芳基苯甲醛類化合物的新方法。反應(yīng)在冰醋酸中進(jìn)行,冰乙酸既充當(dāng)溶劑又作為催化劑。三、炔烴的Z-選擇性磺酰鹵化反應(yīng)。以鹵化亞銅,磺酰肼以及端炔為起始物,在過氧化苯甲酰(BPO)輔助下,通過磺酰自由基關(guān)鍵中間體,選擇性合成了一系列Z式鹵代烯基砜類化合物。此反應(yīng)對于氯、溴、碘三種鹵化亞銅均適用,且目標(biāo)產(chǎn)物可以通過Sonogashira偶聯(lián)等經(jīng)典反應(yīng)轉(zhuǎn)化生成其它烯基衍生物。四、銅催化炔烴的氫磺�；磻�(yīng)。在銅催化劑存在條件下,以BPO為自由基引發(fā)劑,在DMSO中加熱至70 oC,選擇性實(shí)現(xiàn)了以磺酰肼為磺�；皻湓吹娜矡N氫磺酰化反應(yīng),合成得到了一系列磺�；╊惢衔铩�
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.25

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1 吳R，

本文編號(hào)：2587197