【摘要】：螺旋現(xiàn)象普遍存在于自然界當(dāng)中,遍及現(xiàn)代生活的方方面面。近幾年,螺烯類化合物由于其特有螺旋的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),成為有機(jī)化學(xué)的研究熱點(diǎn)之一。由于螺烯類化合物具有穩(wěn)定的共軛螺烯骨架和高旋光性,功能化的螺烯類化合物廣泛應(yīng)用于手性合成、不對稱催化、手性分子識別和分子機(jī)器中。1,1'-聯(lián)萘-2,2'-二酚是具有C2軸手性的聯(lián)芳香化合物,因其特殊的立體化學(xué)性質(zhì),成為科學(xué)家研究的熱點(diǎn),以聯(lián)萘二酚為基礎(chǔ)的衍生物也因其獨(dú)特的性質(zhì)在眾多領(lǐng)域顯示了廣闊的應(yīng)用前景。目前大多數(shù)關(guān)于螺烯化合物的合成和應(yīng)用研究僅僅限于非手性螺烯及其類似物上,而對于手性螺烯及其類似物的合成及應(yīng)用研究還很少�，F(xiàn)有的手性螺烯及其類似物的合成方法大多存在反應(yīng)原料難得、合成過程繁瑣、反應(yīng)條件苛刻(大多為低溫、絕對無水無氧的反應(yīng)),并且產(chǎn)率低、對映選擇性差、副反應(yīng)多等缺陷,所以,能夠應(yīng)用于不對稱合成的手性螺烯配體或催化劑種類太少,手性螺烯催化的不對稱反應(yīng)應(yīng)用領(lǐng)域有限。因此,我們以手性聯(lián)萘二酚(BINOL)為母體,成功的通過一些簡單、易得的原料,選擇反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率較高的反應(yīng),在聯(lián)萘二酚酚羥基的鄰位和對位的位置,通過手性誘導(dǎo)螺旋性,引入四元螺環(huán),并且合成一系列具有手性的四螺烯和復(fù)雜多螺烯,利用核磁譜圖進(jìn)行結(jié)構(gòu)的表征,合成的四螺烯不僅能夠有螺烯的螺旋性,而且能夠保持原有聯(lián)萘二酚的軸手性,使用紫外吸收光譜、熒光光譜檢測其在光電方面的特性,繼而將所獲得的系列手性螺烯進(jìn)一步應(yīng)用于分子識別和手性催化等工作當(dāng)中。同時(shí),在聯(lián)萘二酚母體基礎(chǔ)上,與設(shè)計(jì)合成的具有二苯乙烯構(gòu)型的磷葉立德試劑發(fā)生Wittig反應(yīng),條件溫和、產(chǎn)率高,得到大共軛結(jié)構(gòu)的聯(lián)萘酚衍生物,利用核磁譜圖進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,對合成新型的聯(lián)萘酚衍生物具有十分重要的指導(dǎo)意義。
【學(xué)位授予單位】：青島科技大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.3

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：2583531