發(fā)布時(shí)間：2020-01-22 00:11

【摘要】：糖廣泛存在于自然界中,無(wú)論是植物中的纖維素、淀粉等多糖類(lèi)物質(zhì),還是動(dòng)物體內(nèi)的糖蛋白、糖脂等綴合物,都表現(xiàn)了極其重要的生物活性,由于糖結(jié)構(gòu)的多樣性和復(fù)雜性,對(duì)糖類(lèi)的合成和應(yīng)用一直是化學(xué)工作者的重要研究部分。喹唑啉酮類(lèi)化合物作為一種天然的生物堿,具有很高的生物活性及藥用價(jià)值。如色胺酮(Tryptanthrin),駱駝寧堿A(Luotonin A)和吳茱萸次堿(Rutaecarpine)和近幾年上市的替尼類(lèi)藥物,都是含喹唑啉酮骨架的活性分子。本文在綜述喹唑啉酮類(lèi)化合物和糖基化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)修飾及活性研究的基礎(chǔ)上,設(shè)計(jì)合成具有潛在生物活性的喹唑啉酮-N-糖基化合物。本文首先合成了一系列2-芳基-喹唑啉酮類(lèi)衍生物,并嘗試通過(guò)兩種方法去構(gòu)建N-糖苷鍵,通過(guò)對(duì)五種糖基供體的合成與篩選,找到了構(gòu)建喹唑啉酮N-糖苷鍵的良好方法,我們對(duì)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征及細(xì)致地分析,發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物為喹唑啉酮N-3糖基衍生物。接著我們對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化,并在優(yōu)化的反應(yīng)條件下,以高收率合成了一系列喹唑啉酮N-3糖基衍生物。對(duì)糖基化反應(yīng)構(gòu)效關(guān)系研究表明:對(duì)糖而言,活潑的碘代糖不適合對(duì)喹唑啉酮進(jìn)行糖基化,在溫和的條件下溴代糖能高效率地與喹唑啉酮進(jìn)行糖基化反應(yīng);對(duì)喹唑啉酮而言,2-芳基上連吸電子基有利于糖基化反應(yīng)進(jìn)行,2-芳基上連給電子基不利于糖基化反應(yīng)進(jìn)行。喹唑啉母環(huán)上的取代基電子效應(yīng)對(duì)糖基化反應(yīng)影響不明顯。最后我們對(duì)糖基上的保護(hù)進(jìn)行了脫保護(hù)處理,定量得到了最終產(chǎn)物——喹唑啉酮N-3糖基衍生物。
【學(xué)位授予單位】：江西師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類(lèi)號(hào)】：O629.3

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本文編號(hào)：2571770