【摘要】：4-羥基香豆素是許多具有活性天然產(chǎn)物的基本組成單元,同時(shí)也是一類非常重要的起始原材料而被廣泛用于有機(jī)合成領(lǐng)域。例如,可以將其用于合成多種雜環(huán)化合物、具有生物活性的有機(jī)分子或者具有抗HIV、抗癌等特性的天然產(chǎn)物。諸多已報(bào)道的文獻(xiàn)表明4-羥基香豆素特殊的烯醇式異構(gòu)導(dǎo)致其C-3位置表現(xiàn)出比其它位置的C H鍵更加活潑,從而更容易參與有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)�；谏鲜稣J(rèn)識(shí),本文利用常見的Ag(I)和Rh(III)的配合物為催化劑分別對(duì)4-羥基香豆素及其衍生物參與的新型有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)展開系列研究工作,具體內(nèi)容如下:(1)在微波輻射條件下,成功實(shí)現(xiàn)Ag2O促進(jìn)4-羥基香豆素與α-羰基酸的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),以較高效率構(gòu)建全碳季碳中心,得到具有潛在藥物活性的復(fù)雜有機(jī)分子。研究表明該體系對(duì)于多種取代基團(tuán)具有很好的容忍性,目標(biāo)產(chǎn)物收率良好到優(yōu)秀,甚至部分目標(biāo)產(chǎn)物可以實(shí)現(xiàn)克級(jí)規(guī)模合成。與一般構(gòu)建全碳季碳中心方法相比,該串聯(lián)反應(yīng)體系具有反應(yīng)條件溫和、操作簡單等特點(diǎn),顯示出較大的優(yōu)勢(shì)。(2)以4-羥基香豆素為起始原料制備系列含有香豆素骨架的高價(jià)碘試劑。采用[Cp*RhCl2]2為催化劑,Ag2O為添加物經(jīng)過脫羧成功實(shí)現(xiàn)炔基羧酸與高價(jià)碘試劑的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),得到苯并呋喃骨架的衍生物。研究結(jié)果證實(shí)該脫羧環(huán)化反應(yīng)在溫和反應(yīng)條件下即可發(fā)生,不僅具有較高的區(qū)域選擇性,而且反應(yīng)產(chǎn)物收率較高。該方法為合成呋喃化合物的構(gòu)建提供了一條新思路。
【學(xué)位授予單位】：淮北師范大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.25

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本文編號(hào)：2571293