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BODIPY類熒光探針的合成及性質(zhì)研究

發(fā)布時(shí)間:2019-12-01 12:09
【摘要】:熒光化學(xué)探針由于具有操作簡(jiǎn)單、響應(yīng)速度快、選擇性好、檢測(cè)限低、靈敏度高等特點(diǎn),在分析化學(xué)、生物學(xué)、生命科學(xué)等諸多領(lǐng)域得到了廣泛的應(yīng)用,并且已經(jīng)用于各種陰離子、陽離子、生物小分子、pH、極性等的檢測(cè)中。本文研究的是一種具有熒光量子產(chǎn)率高,光化學(xué)穩(wěn)定性好,吸收和發(fā)射波長(zhǎng)均在可見光區(qū),結(jié)構(gòu)易于調(diào)控等優(yōu)點(diǎn)的BODIPY類熒光染料。近些年來,隨著細(xì)胞熒光成像技術(shù)的發(fā)展,有機(jī)熒光染料的水溶性以及對(duì)細(xì)胞的毒性影響依然是生物化學(xué)分析領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一。本論文主要工作是基于BODIPY染料設(shè)計(jì)合成出近中性的pH熒光探針和能夠用來檢測(cè)MeHg~+和Hg~(2+)的熒光化學(xué)傳感器,以及對(duì)它們的光譜學(xué)性質(zhì)和生物成像及細(xì)胞內(nèi)檢測(cè)方面的研究,主要工作內(nèi)容如下:第一章,簡(jiǎn)述了熒光的原理、BODIPY類熒光染料的研究進(jìn)展與應(yīng)用以及基于BODIPY的p H、Hg~(2+)和MeHg~+熒光探針的研究進(jìn)展。第二章,通過BODIPY母體分別與N-甲基哌嗪和N-乙基哌嗪相結(jié)合,設(shè)計(jì)合成了兩種基于BODIPY染料的近中性pH熒光傳感器L1和L2。在9:1的水-乙腈溶液中,傳感器L1和L2的熒光強(qiáng)度隨著溶液酸性的增加而增強(qiáng)。在9:1的水-乙腈溶液中它們可以作為用可見光激發(fā)的pH探針,并且它們的pKa值分別是6.5和6.8,是近中性的。通過熒光共聚焦顯微鏡實(shí)驗(yàn)表明,探針L1和L2很容易被生物細(xì)胞質(zhì)吸收并且沒有明顯的毒性作用。第三章,我們利用MeHg~+或Hg~(2+)促進(jìn)的脫硫環(huán)化反應(yīng),設(shè)計(jì)合成了一個(gè)新型的基于1-(2-氨基乙基)-3-苯基硫脲的BODIPY類熒光化學(xué)傳感器L3。該化學(xué)傳感器的激發(fā)波長(zhǎng)更長(zhǎng),具有非常好的靈敏度和專一的選擇性,通過脫硫和分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng),在pH 6-10的范圍內(nèi)可以對(duì)溶液中的甲基汞(MeHg~+)或汞(Hg~(2+))進(jìn)行比色和熒光的響應(yīng)。由于它的細(xì)胞毒性低,而且膜通透性好,所以被成功地應(yīng)用于通過共聚焦熒光成像檢測(cè)細(xì)胞內(nèi)的MeHg~+或Hg~(2+)。
【圖文】:

熒光發(fā)射,機(jī)理


蘭州大學(xué)碩士研究生學(xué)位論文 BODIPY 類熒光探針的合成及性質(zhì)研究第一章 緒論1.1 熒光傳感器概述1.1.1 熒光的原理熒光又稱“螢光”,是一種光致發(fā)光的冷發(fā)光現(xiàn)象,是物質(zhì)在吸收某種波長(zhǎng)的入射光能量后進(jìn)入了激發(fā)態(tài),然后立即退激發(fā)從而發(fā)出的發(fā)射光,其波長(zhǎng)比入射光波長(zhǎng)更長(zhǎng)。熒光在照明、寶石礦物的鑒定、儀器檢測(cè)和生化醫(yī)療等方面都有著廣泛的應(yīng)用。

示意圖,熒光傳感器,結(jié)構(gòu)組成,示意圖


學(xué)位論文 BODIPY 類熒光探針器的組成通常由不同的三部分組成[6,7]:如圖 1-2 所示:(t),它能選擇性識(shí)別和結(jié)合客體分子,然后特異性學(xué)反應(yīng),,從而引起傳感器所處的微環(huán)境或者分子結(jié)(Active Unit),即熒光基團(tuán),是熒光化學(xué)傳感器的基團(tuán)與客體分子結(jié)合所引起的化學(xué)傳感器所處的微轉(zhuǎn)變?yōu)楣鈱W(xué)信號(hào),使檢測(cè)更為容易。(3)連接基團(tuán)系的結(jié)構(gòu),并且調(diào)諧識(shí)別基團(tuán)與熒光基團(tuán)的電子間中,識(shí)別基團(tuán)決定分子識(shí)別的選擇性和特異性,活度,而連接基團(tuán)也可能起到分子識(shí)別的樞紐作用。運(yùn)用識(shí)別基團(tuán)和客體分子之間的特異結(jié)合,實(shí)現(xiàn)對(duì)
【學(xué)位授予單位】:蘭州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:Q-33;O657.3

【參考文獻(xiàn)】

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1 王紅;張華山;;分離檢測(cè)生物活性物質(zhì)的熒光標(biāo)記試劑與分子探針及其應(yīng)用[J];化學(xué)進(jìn)展;2007年05期

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1 張麗珠;羅丹明染料的合成及作為離子探針的應(yīng)用研究[D];大連理工大學(xué);2008年



本文編號(hào):2568354

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