【摘要】：β-環(huán)糊精(β-CD)具有“內(nèi)部疏水,外部親水”的特殊空腔結(jié)構(gòu),可以與有機(jī)小分子形成主客體包合物,催化有機(jī)反應(yīng)順利進(jìn)行;作為相轉(zhuǎn)移催化劑提高底物在水中的溶解度,催化有機(jī)反應(yīng)在水相中進(jìn)行,避免使用有機(jī)溶劑;環(huán)糊精分子體積大,具有手性,催化不對(duì)稱合成反應(yīng),提高反應(yīng)的選擇性。同時(shí),β-環(huán)糊精結(jié)構(gòu)剛性強(qiáng),難溶于有機(jī)溶劑,自身催化活性較差,這些缺陷限制了其在催化有機(jī)反應(yīng)方面的應(yīng)用。通過對(duì)β-環(huán)糊精進(jìn)行修飾,增加其官能團(tuán)種類和數(shù)量,提高催化有機(jī)反應(yīng)的催化活性,可以有效拓展β-環(huán)糊精在催化有機(jī)合成反應(yīng)中的應(yīng)用范圍。因此,功能化β-環(huán)糊精開發(fā)高效、高選擇性的環(huán)糊精衍生物催化有機(jī)合成反應(yīng),具有重要的研究價(jià)值和應(yīng)用意義。本文首先利用一種有機(jī)堿胍修飾β-環(huán)糊精,得到胍功能化的β-環(huán)糊精衍生物β-CD-G,絡(luò)合金屬離子Cu+制得催化劑β-CD-G-CuBr,對(duì)催化劑進(jìn)行了詳盡的表征;并考察了在微波輔助加熱條件下催化端基炔和酰氯的偶聯(lián)反應(yīng)的催化性能,探究催化劑的催化機(jī)理。在最優(yōu)條件下,合成一系列的α,β-羰基炔化合物,產(chǎn)率在78%-93%之間。隨后利用富含N原子的三聚氰胺修飾β-環(huán)糊精,得到三聚氰胺功能化的β-環(huán)糊精衍生物β-CD-M,絡(luò)合金屬離子Cu2+制得催化劑β-CD-M-CuCl2,對(duì)催化劑進(jìn)行了詳盡的表征;并考察了在微波輔助加熱下催化A3反應(yīng)的催化性能,探究催化劑的催化機(jī)理。在最優(yōu)條件下,合成一系列α,β-炔胺化合物,產(chǎn)率都在83%以上。最后,基于前兩部分β-環(huán)糊精所構(gòu)建的催化劑難以回收重復(fù)使用的問題,利用“共沉淀”法將β-CD-M-CuCl2固載在Fe3O4納米粒子上,得到磁性異相催化劑Fe3O4-β-CD-M-CuCl2,對(duì)催化劑做了相應(yīng)的表征,并在A3反應(yīng)中考察了催化劑的催化活性和磁響應(yīng)能力。催化劑在磁場(chǎng)下15s可以收集,并在循環(huán)使用6次后反應(yīng)的收率依然可以達(dá)到84%。
【學(xué)位授予單位】：華僑大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：2567309