發(fā)布時(shí)間：2019-11-25 11:11

【摘要】：向分子中引入二氟甲基基團(tuán)往往能夠顯著改變原有分子的生理活性,因此含二氟甲基類化合物在生物、醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域越來越受到重視,其合成也引起了化學(xué)家和藥物學(xué)家們的廣泛興趣。但是,近些年來有關(guān)二氟甲基化反應(yīng)的研究報(bào)道,大多需要使用比較昂貴的過渡金屬催化劑以及對空氣和濕氣都敏感的配體,導(dǎo)致反應(yīng)條件要求苛刻,不利于其工業(yè)化應(yīng)用。因此,發(fā)展一種廉價(jià)、高效地合成含二氟甲基類化合物的新方法就具有重要的意義。本論文首先設(shè)計(jì)和合成了含有二氟甲基的α,α-二氟-β-酮酸及α,α-二氟-α-砜基羧酸鉀類化合物,然后對其與醛、靛紅類化合物的脫羧加成反應(yīng)進(jìn)行了詳細(xì)的研究,研究內(nèi)容主要包含三部分:(1) α,α-二氟-β-酮酸與醛類化合物的脫羧加成反應(yīng)研究;(2) α,α-二氟-β-酮酸與靛紅及其衍生物的脫羧加成反應(yīng)研究;(3) α,α-二氟-α-砜基羧酸鉀與醛類化合物的脫羧加成反應(yīng)研究。第一部分,我們首先對α,α-二氟-β-酮酸與醛類化合物的脫羧加成反應(yīng)進(jìn)行了詳細(xì)的研究。通過研究我們發(fā)現(xiàn),該脫羧加成反應(yīng)無需任何外加催化劑或堿存在的情況下就可以順利的進(jìn)行,并且以較高的收率得到α,α-二氟-β-羥基酮類化合物(達(dá)到99%)。第二部分,系統(tǒng)地研究了 α,α-二氟-β-酮酸與靛紅及其衍生物的脫羧加成反應(yīng)。研究結(jié)果表明,該脫羧加成反應(yīng)同樣在無需任何催化劑、堿等存在的條件下,也可以順利地進(jìn)行,并以較高的收率得到3-二氟烷基-3-輕基吲哚酮類化合物(達(dá)到99%)。第三部分,我們主要對α,α-二氟-α-砜基羧酸鉀與醛類化合物的脫羧加成反應(yīng)進(jìn)行了研究。研究發(fā)現(xiàn),該反應(yīng)同樣無需任何催化劑、配體等即可發(fā)生,以較好的收率得到α-二氟甲基醇類化合物(達(dá)到98%),反應(yīng)條件溫和,操作簡單。
【學(xué)位授予單位】：上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.256.7

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本文編號：2565690