【摘要】：有機(jī)并苯分子一般具有大的π-π共軛結(jié)構(gòu),良好的光學(xué)性能,能夠應(yīng)用于有機(jī)光電器件,例如:有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(Organic Field-effect Transistor,OFET)、有機(jī)發(fā)光二極管(Organic Light Emitting Diodes,OLED)、有機(jī)太陽能電池等。隨著苯環(huán)數(shù)目增多,線型并苯分子能隙變窄,易被光激發(fā),分子HOMO能級(jí)也隨之逐漸升高,分子穩(wěn)定性減弱。為解決此問題,本論文通過將五元環(huán)替代苯環(huán)植入并苯分子中,合成五元環(huán)修飾的并苯類分子。這類分子的電子高度離域化,分子能量降低,結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定。此外論文還研究了該類分子的光學(xué)、電學(xué)以及熱學(xué)性能,測(cè)試了終產(chǎn)物相關(guān)的器件性能。主要研究?jī)?nèi)容如下:1設(shè)計(jì)并合成了四個(gè)端基含有芘、萘、蒽、菲的扭曲并苯分子PyPy、PyN、Py A及PyPh。通過核磁共振氫譜(~1H NMR)、核磁共振碳譜(~(13)C NMR)、質(zhì)譜(MALDI-TOF)證明結(jié)構(gòu)正確。此外,通過紫外-可見吸收光譜(UV-vis absorption spectra)、熒光光譜(Fluorescence spectra)對(duì)分子的光學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了表征。循環(huán)伏安(CV)、熱重分析分別對(duì)其電學(xué)及熱學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了研究。單晶證明了此類分子為扭曲拓?fù)浣Y(jié)構(gòu)。同時(shí)本章采用高頻Z-掃描技術(shù)研究PyN,PyA,PyPy,PyPh的非線性光學(xué)行為,分子均表現(xiàn)出良好的光學(xué)響應(yīng)。2通過經(jīng)典有機(jī)化學(xué)反應(yīng)合成了扭曲并苯功能化分子PySP,和環(huán)化產(chǎn)物PyDP。核磁共振氫譜(~1H NMR)、核磁共振碳譜(~(13)C NMR)、質(zhì)譜(MALDI-TOF)證明分子結(jié)構(gòu)正確。化合物PySP與PyDP在二氯甲烷溶液中分別發(fā)出強(qiáng)烈的藍(lán)色及黃色熒光。循環(huán)伏安(CV)、熱重分析(TGA)分別對(duì)其電學(xué)及熱學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了研究。將所得兩個(gè)分子按比例混合后,作為功能層,測(cè)試其電致發(fā)光性能,結(jié)果表明器件發(fā)光層發(fā)出白色熒光。3利用Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)、親核取代反應(yīng)合成了二維類并苯分子DMAT,單晶表明該分子具有平面結(jié)構(gòu),側(cè)面2,4,6-三甲苯基的引入使分子之間沒有π-π堆積作用。分子在二氯甲烷中發(fā)出紅色熒光。通過熱重分析(TGA)、循環(huán)伏安(CV)研究了分子的熱學(xué)及電學(xué)性能。最后測(cè)試了化合物DMAT的自組裝行為。4合成了含有五元環(huán)的十并苯分子PyPA、PyPH及Py PN,核磁共振氫譜(~1H NMR)、核磁共振碳譜(~(13)C NMR)、質(zhì)譜(MALDI-TOF)證明結(jié)構(gòu)正確。通過紫外-可見吸收光譜(UV-vis)、熒光發(fā)射光譜(FL)研究了其光學(xué)性質(zhì)。
【圖文】：

第 1 章 前 言1.1 有機(jī)共軛分子簡(jiǎn)介有機(jī)共軛分子材料（如圖1-1）是一類由碳、氫、氮、氧、硫等元素構(gòu)成的有機(jī)材料�？煞譃� (1) 稠環(huán)芳烴，一維線型多并苯類[1-7]化合物；(2) 含有噻吩、呋喃、吡啶等雜原子的雜并苯類分子；(3) 含有電子給體-受體的功能分子等。有機(jī)分子結(jié)構(gòu)多變、排列方式復(fù)雜，分為小分子及有機(jī)高分子。這類分子具有大π-共軛結(jié)構(gòu)，且存在強(qiáng)的π-π堆積作用，其中的π電子可以在整個(gè)有機(jī)共軛體系中大范圍的自由移動(dòng)，表現(xiàn)出良好的光學(xué)性能；相對(duì)于無機(jī)材料分子，有機(jī)共軛分子結(jié)構(gòu)可以自由的進(jìn)行排列，修飾及剪裁[8-13]；此外，有機(jī)分子還具有成本低廉、結(jié)構(gòu)多變等優(yōu)點(diǎn)，因此被廣泛應(yīng)用，例如：雙光子熒光成像、光學(xué)信息儲(chǔ)存、光學(xué)微加工及光動(dòng)力療法等領(lǐng)域。隨著現(xiàn)在有機(jī)化學(xué)和合成技術(shù)日漸成熟，研究人員可根據(jù)有機(jī)共軛材料結(jié)構(gòu)-性能對(duì)其進(jìn)行修飾

有機(jī)共軛分子材料還存在一些不足：有機(jī)材料種類繁多，但是實(shí)際上生產(chǎn)的只有一小部分；大多數(shù)有機(jī)半導(dǎo)體材料對(duì)環(huán)境比較敏感，尤其是n-空氣接觸時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生衰減，甚至性能消失；有機(jī)材料抗腐蝕能力差，可被有機(jī)溶劑溶解，這就要求進(jìn)行加工的有機(jī)材料除了具有良好的性能外的抗腐蝕性能；相對(duì)于參數(shù)穩(wěn)定性好的無機(jī)材料，有機(jī)共軛分子材料穩(wěn)定半導(dǎo)體器件在成膜時(shí)界面上的細(xì)微差別容易導(dǎo)致電子遷移率、閾值電壓參此后期制備過程中一方面可以增加一些覆蓋層作為的保護(hù)膜，得到亞微米另一方面，可以在器件的界面之間引入一層緩沖層，，達(dá)到提高器件性能的有機(jī)半導(dǎo)體機(jī)光電功能材料按導(dǎo)電性能可分為有機(jī)絕緣體、有機(jī)半導(dǎo)體、有機(jī)導(dǎo)體和四大類。有機(jī)半導(dǎo)體[31-35]是一種導(dǎo)電能力介于絕緣體和半導(dǎo)體之間的有機(jī)率一般為 10-10～102Ω/cm。
【學(xué)位授予單位】：河北大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O625.1

【參考文獻(xiàn)】

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1 石燕君;倪振杰;甄永剛;董煥麗;胡文平;;碳-氫鍵活化在有機(jī)半導(dǎo)體合成方面的應(yīng)用[J];有機(jī)化學(xué);2016年08期

2 孫玉玲;王新;劉杰;蔣新星;孫瑾;;非線性光學(xué)材料研究現(xiàn)狀與應(yīng)用前景[J];化工科技;2011年05期

3 張循海,哈云利,李青山,萬禾晶,彭淑莉;聚丙烯纖維產(chǎn)品的新進(jìn)展[J];化工時(shí)刊;2001年01期

本文編號(hào)：2540843