【摘要】：過渡金屬催化的C-H鍵活化反應(yīng)可以被用來構(gòu)建含有C-C、C-X、C-N、C-O等多種結(jié)構(gòu)骨架的化合物。由此可見C-H鍵官能團(tuán)化反應(yīng)在合成中占有重要地位。近些年來人們發(fā)展了多種活化C-H鍵的方法,其中也不乏利用羧基參與其中的過程。人們之所以選擇羧基來定位C-H鍵的活化,主要是由于羧基能夠與過渡金屬配位,且羧酸化合物具有經(jīng)濟(jì)穩(wěn)定的性質(zhì)。基于原子經(jīng)濟(jì)性的考慮,利用羧酸來實(shí)現(xiàn)這一過程是較為合適的一種途徑,通過這一途徑得到的相關(guān)結(jié)構(gòu)化合物在生物、醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域都具有重要作用。羧基參與C-H鍵的活化過程包括利用羧基作為導(dǎo)向基團(tuán)使羧酸上的氧與金屬配位來活化羧基鄰位C-H鍵的過程,當(dāng)完成這一步驟后可以在不同條件下實(shí)現(xiàn)羧基的保留或去保護(hù)。因此,如果以芳基羧酸為起始原料,并在最終產(chǎn)物中實(shí)現(xiàn)羧基鄰位C-H鍵官能團(tuán)化與原位脫羧的過程,無疑是一種較好的C-H官能團(tuán)化策略。基于此,我們通過羧基參與實(shí)現(xiàn)了C-H鍵的活化過程,發(fā)展了利用Pd作為催化劑,羧基作為無痕導(dǎo)向基團(tuán)來完成鄰硝基苯甲酸類化合物的C-H鍵官能團(tuán)化。我們已經(jīng)實(shí)現(xiàn)的過程為:1)羧基作為無痕導(dǎo)向基團(tuán),Pd催化鄰硝基苯甲酸芳環(huán)C6位C-H鍵鹵化反應(yīng)。2)羧基作為無痕導(dǎo)向基團(tuán),Pd/Cu參與的鄰硝基苯甲酸C6位C-H鍵活化與DMSO合成芳基甲硫醚類化合物的反應(yīng)。
【學(xué)位授予單位】：南昌大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O621.251

【參考文獻(xiàn)】

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1 Xian-Ying Shi;Xue-Fen Dong;Juan Fan;Ke-Yan Liu;Jun-Fa Wei;Chao-Jun Li;;Ru(Ⅱ)-catalyzed ortho-amidation and decarboxylation of aromatic acids: a versatile route to meta-substituted N-aryl benzamides[J];Science China(Chemistry);2015年08期

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本文編號：2536421