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聚集誘導(dǎo)型席夫堿類化學(xué)探針的合成、構(gòu)效關(guān)系及生物學(xué)應(yīng)用探索

發(fā)布時(shí)間:2019-07-25 12:02
【摘要】:小分子熒光探因其好的選擇性、高的靈敏度、簡(jiǎn)便快捷等特點(diǎn),被廣泛應(yīng)用于化學(xué)科學(xué)、環(huán)境科學(xué)、藥物和生命科學(xué)等研究領(lǐng)域。目前金屬離子的化學(xué)探針的應(yīng)用仍受到一些限制,如專一性不夠,易受其它金屬離子的干擾;有的結(jié)構(gòu)復(fù)雜、合成困難;有的膜滲透性能欠佳,應(yīng)用于生物活體的檢測(cè)受限制等。因此,優(yōu)化探針分子的結(jié)構(gòu),尋找選擇性好、靈敏性高、生物相容佳的化學(xué)探針,具有重要的理論意義和現(xiàn)實(shí)意義。本文設(shè)計(jì)、合成了三種新穎的化學(xué)探針,研究了它們的光學(xué)性能,探討了它們?cè)诮饘匐x子識(shí)別以及生物學(xué)中的應(yīng)用:(1)以氮雜冠醚15-C-5為給電子體,通過C=N及苯并乙烯橋連,引入水楊醛合成席夫堿類化合物(T1、T2),研究空間結(jié)構(gòu)的微調(diào)對(duì)物質(zhì)光學(xué)性質(zhì)的影響?涨还诿岩约拔蛔杌鶊F(tuán)的引入,T1、T2展現(xiàn)了不同的銅離子識(shí)別現(xiàn)象,并伴隨著高的選擇性和靈敏性。分子內(nèi)氫鍵增強(qiáng)了 T1、T2的剛性,抑制了分子的非輻射躍遷,從而表現(xiàn)出熒光增強(qiáng)的性質(zhì)。掃描電鏡和納米粒度分布測(cè)試結(jié)果表明,均一穩(wěn)定的納米顆粒是熒光增強(qiáng)的主要原因。其中T1呈現(xiàn)好的壓致發(fā)光特性,在外力作用下,發(fā)光顏色發(fā)生明顯改變,其主要緣于分子晶態(tài)與無定形態(tài)間的轉(zhuǎn)換。(2)基于三苯胺的槳狀結(jié)構(gòu)合成雙枝化合物(T3)。通過熒光光譜分析發(fā)現(xiàn),T3在乙醇溶液中對(duì)Cu2+和Al3+表現(xiàn)出雙識(shí)別的行為,即Cu2+的加入導(dǎo)致熒光猝滅,Al3+的加入導(dǎo)致熒光增強(qiáng)且發(fā)射峰藍(lán)移。因T3好的光穩(wěn)定性及低的細(xì)胞毒性,我們嘗試對(duì)細(xì)胞和組織中的Cu2+和Al3+進(jìn)行成像。結(jié)果表明,T3不僅能夠定位Hela細(xì)胞中的Cu2+和Al3+,還能對(duì)斑馬魚和擬南芥組織中的Cu2+和Al3+成像。
【學(xué)位授予單位】:安徽大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:O657.3

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本文編號(hào):2519073

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