發(fā)布時間：2019-07-12 14:05

【摘要】：近幾年來,以氧化吲哚為基礎(chǔ)構(gòu)建多種環(huán)狀化合物,比如吡喃并吲哚類化合物、氧化吲哚螺環(huán)類化合物,是有機(jī)合成化學(xué)的熱點(diǎn)之一。其中,氧化吲哚螺環(huán)類化合物,不僅廣泛存在于自然界中,而且還具有良好的生物活性,是一類重要的藥物分子骨架,因此叔胺為催化劑,以C3不飽和氧化吲哚為基礎(chǔ)合成吲哚螺環(huán)衍生物的反應(yīng)受到了廣泛關(guān)注。我們在靛紅的C3位上引入含有活潑共軛雙烯的化合物,設(shè)計(jì)出具有多個反應(yīng)位點(diǎn)的氧化吲哚衍生物,以DABCO(1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷)為催化劑,將其與活潑的2,3-丁二烯酸酯(聯(lián)烯)相互作用,經(jīng)過有效控制調(diào)節(jié)構(gòu)筑了多種具有重要應(yīng)用的分子骨架。1.以靛紅為基礎(chǔ)設(shè)計(jì)了具有多個反應(yīng)位點(diǎn)的氧化吲哚衍生物I-1a,以DABCO為催化劑與聯(lián)烯發(fā)生[3+2]串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),該過程,聯(lián)烯作為C2合成子,合成了環(huán)外有兩個雙鍵的2,3,5-三取代的四氫呋喃衍生物,為該類化合物的合成提供了高收率、高立體選擇性、簡便快捷的合成方法。2.通過改變氧化吲哚衍生物的反應(yīng)位點(diǎn),設(shè)計(jì)了新型氧化吲哚衍生物II-1a,通過控制不同的反應(yīng)條件,合成了吡喃并[2,3-b]吲哚和二氫吡喃并[2,3-b]吲哚衍生物。該反應(yīng)過程聯(lián)烯同樣作為C2合成子,這是一個簡單[4+2]串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)。不但為吡喃并吲哚類化合物的合成提供了簡單高效的合成方法,而且可以控制不同的反應(yīng)條件,來控制底物的結(jié)構(gòu)和構(gòu)型。3.通過調(diào)變氧化吲哚衍生物N原子上的取代基獲得新的底物III-1a,以DABCO為催化劑合成了一類新的吲哚螺環(huán)衍生物,該反應(yīng)條件溫和,收率較高,選擇性較好,適應(yīng)性廣泛。這是首次發(fā)現(xiàn)在胺催化下,無取代的2,3-丁二烯酸酯可以作為C4合成子參與反應(yīng)。
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圖片說明： 圖 1-1 具有氧化吲哚螺環(huán)結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物或藥物分子Fig.1-1 Representative examples of natural products and pharmaceutical molecules with aspirooxindole core structure氧化吲哚衍生物除了可以形成多種含有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物或藥物分子外，還成吲哚并多環(huán)的化合物，而且這些化合物同樣具有潛在的生物活性和醫(yī)藥價值。
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圖片說明： Fig.1-1 Representative examples of natural products and pharmaceutical molecules with aspirooxindole core structure氧化吲哚衍生物除了可以形成多種含有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的天然產(chǎn)物或藥物分子外，，還成吲哚并多環(huán)的化合物，而且這些化合物同樣具有潛在的生物活性和醫(yī)藥價值�；胚岬倪M(jìn)一步研究引起了近幾年來化學(xué)界的廣泛關(guān)注，隨之而來的挑戰(zhàn)就是這化合物需要找到操作簡便、產(chǎn)率高、選擇性好的方法來合成。最常規(guī)的有機(jī)合成逐步合成法或者多步合成法，即目標(biāo)分子的合成是通過幾步甚至多步實(shí)現(xiàn)的，考作和效率方面，這種方法并不理想[14]�，F(xiàn)代有機(jī)合成方法應(yīng)該是僅通過一步反應(yīng)筑多個化學(xué)鍵的更加理想的方法，這就是所謂的多米諾（Domino）反應(yīng)或者串聯(lián)。在串聯(lián)反應(yīng)過程中，所有轉(zhuǎn)化僅通過一步反應(yīng)即可實(shí)現(xiàn)，而且在反應(yīng)開始以后要再向反應(yīng)體系中添加任何新的試劑或催化劑，通常反應(yīng)條件也不需要改變。而
【學(xué)位授予單位】：天津理工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626

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本文編號：2513751