【摘要】：卟啉及金屬卟啉類化合物結構獨特、性能優(yōu)異,在臨床醫(yī)學、工程材料、催化合成等領域應用廣泛。特別是含氟基團類卟啉化合物一般具有特殊的生理活性,如可以與癌細胞選擇性結合,在癌癥治療方法-光動力治療法(Photodynamic Therapy,PDT)中廣泛被用作抗癌光敏劑。本畢業(yè)論文包括:(1)采用微波輔助方法制備三種單氟取代四苯基卟啉,并研究了乙酸介質中這些卟啉與金屬離子形成金屬卟啉的動力學行為;(2)以4-哌啶甲酸為起始原料,經(jīng)多步反應合成了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉,并初步探索了此親水性卟啉的細胞毒性試驗。第一部分:以單氟苯甲醛、吡咯為起始原料,采用微波輔助方法經(jīng)縮合成環(huán)制備了單氟取代的卟啉類化學物。通過大量實驗發(fā)現(xiàn)在以硝基苯作為反應溶劑,丙酸為酸催化劑,微波功率為195W,反應時間為20 min的反應條件下卟啉的產(chǎn)率最高;一般卟啉類化合物動力學作用主要是在水,甲醇,二氯甲烷,三氯甲烷等介質中進行,對于在乙酸介質中的動力學研究卻鮮有報道,本文研究了乙酸介質中單氟取代四苯基卟啉與鋅離子的生成動力學過程。第二部分:探索了從4-哌啶甲酸經(jīng)多步反應制備N-Boc-4-哌啶甲醛的過程,優(yōu)化了反應條件,提高了這一過程的總產(chǎn)率。同時以N-Boc-4-哌啶甲醛為起始原料,合成了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉,通過核磁共振氫譜、紅外光譜、紫外可見光譜及質譜等一系列技術對所合成的水溶性卟啉化合物進行了表征。初步研究了5,10,15,20-四(4-哌啶基)卟啉的細胞毒性試驗,結果發(fā)現(xiàn)這種水溶性卟啉具有一定的的殺滅癌細胞(OCM-1細胞)的效果。
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【學位授予單位】：山西大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626

【參考文獻】

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本文編號：2458716