含氮化合物是一種十分重要的有機(jī)化合物,具有重要的生物活性,在醫(yī)藥、農(nóng)藥及功能材料等方面有著廣泛的用途。基于含氮化合物的重要性,C-N鍵的構(gòu)建一直是有機(jī)化學(xué)中的重要研究方向之一。隨著“綠色化學(xué)”的興起與發(fā)展,以廉價(jià)易得的原料高選擇性合成含氮化合物引起了化學(xué)家們的廣泛興趣。針對(duì)當(dāng)前C-N鍵生成反應(yīng)中存在的挑戰(zhàn)性難題,本論文開(kāi)展了以環(huán)己酮和胺為原料的C-N鍵生成的反應(yīng)方法研究,主要研究如下:1、開(kāi)展了非過(guò)渡金屬催化的雜環(huán)生成反應(yīng)研究,實(shí)現(xiàn)了環(huán)己酮、無(wú)機(jī)硫和胺四組分選擇性生成N-取代吩噻嗪。在該反應(yīng)中,環(huán)己酮經(jīng)過(guò)縮合、氧化脫氫、互變異構(gòu)、芳構(gòu)化等步驟作為芳基的來(lái)源。KI和DMSO的共同使用顯著的提高了反應(yīng)產(chǎn)率,氧氣作為綠色的氧化劑,硫同時(shí)作為反應(yīng)底物和輔助氧化劑,反應(yīng)“一鍋”生成了兩個(gè)C-N鍵和兩個(gè)C-S鍵。另外,還開(kāi)展了非對(duì)稱(chēng)N-取代吩噻嗪的合成,以及二元胺與環(huán)己酮的反應(yīng)研究。不使用過(guò)渡金屬催化劑,不但可以降低反應(yīng)成本,還可以從源頭上避免重金屬污染和殘留。該反應(yīng)中所用的胺、環(huán)己酮和硫都是廉價(jià)易得的化工原料,因此該方法為合成N-取代吩噻嗪提供了一種簡(jiǎn)單高效、環(huán)境友好的新途徑。2、開(kāi)展了以2-氨基苯并噻唑類(lèi)化合物和環(huán)己酮為原料通過(guò)C-N鍵生成反應(yīng)合成N-取代八氫咔唑的研究。初步的研究結(jié)果表明,以三氟乙酸鈀為催化劑,NHC為配體,環(huán)己烷為溶劑,氧氣作為氧化劑,可以選擇性得到未脫氫完全的N-取代咔唑類(lèi)化合物,該反應(yīng)可以為咔唑類(lèi)化合物的合成提供一條新的途徑。
【學(xué)位授予單位】：湘潭大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類(lèi)號(hào)】：O621.1

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：2452482