【摘要】：多組分反應在原子經(jīng)濟性、底物組合多樣性,以及產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)復雜性等方面均表現(xiàn)出無可比擬的優(yōu)勢。另一方面,作為生命科學領(lǐng)域中的重要課題之一,如何有效地抑制和清除人體內(nèi)的有害自由基,吸引了人們的研究興趣。采用生物抗氧化劑抑制及清除有害自由基,成為既具有理論研究意義,又具有潛在實用價值的課題。本論文采用Ugi四組分反應(Ugi 4CR)合成了11個雙酰胺類化合物,此間將葡萄糖胺制成異腈,引入到分子結(jié)構(gòu)中,既提高了雙酰胺化合物的水溶性,又有利于加強雙酰胺分子與生物基質(zhì)的作用強度。與此同時,采用環(huán)己基異氰、金剛烷胺異氰和色胺異氰作為對比,以便從結(jié)構(gòu)相似性角度確認葡萄糖基團對雙酰胺類化合物抗氧化活性的影響。本論文采用3種方法表征了雙酰胺類化合物的抗氧化活性:1.抑制過氧自由基引發(fā)的DNA氧化反應的能力;2.抑制Cu~(2+)/谷胱甘肽(GSH)引發(fā)的DNA氧化反應的能力;3.抑制·OH引發(fā)的DNA氧化反應的能力。在上述3個體系內(nèi)的表征結(jié)果表明,不含酚羥基的雙酰胺分子即便引入葡萄糖基團亦不能產(chǎn)生抑制DNA氧化反應的活性,將葡萄糖異腈與沒食子酸、阿魏酸、咖啡酸,以及對-羥基苯甲酸等抗氧化活性羧酸,發(fā)生Ugi 4CR生成雙酰胺,便顯現(xiàn)出良好的抗氧化活性,并且雙酰胺的抗氧化活性高于原來的羧酸。由此說明,一方面酚羥基仍為雙酰胺類化合物的抗氧化官能團,另一方面引入葡萄糖基團提高了雙酰胺類化合物的抗氧化活性。因此,充分利用葡萄糖基團潛在的與生物基質(zhì)之間的相互作用,為構(gòu)建生物抗氧化分子提供一條新的研究思路。
[Abstract]:Multi-component reactions show unparalleled advantages in atomic economy, substrate combination diversity, and the complexity of the molecular structure of the products. On the other hand, as one of the important topics in the field of life science, how to effectively suppress and eliminate harmful free radicals in human body has attracted people's interest in research. The use of biological antioxidants to inhibit and eliminate harmful free radicals has both theoretical significance and potential practical value. In this paper, 11 biamides were synthesized by UGI four-component reaction (Ugi 4CR), in which glucosamine was used to form isonitrile, which was introduced into the molecular structure to improve the water solubility of biamides. It is also beneficial to strengthen the interaction strength between biamide molecule and bio-matrix. At the same time, Cyclohexyl isocyanide, amantadine isocyanide and tryptamine isocyanide were used as comparison to confirm the effect of glucose groups on the antioxidation activity of biamides from the point of view of structural similarity. In this paper, the antioxidant activity of biamides was characterized by three methods: 1. The ability to inhibit the oxidation of DNA induced by peroxy radical; 2. Ability to inhibit the oxidation of DNA initiated by Cu~ (2) / glutathione (GSH); 3. The ability to inhibit the oxidation of DNA initiated by OH. The characterization results in the above three systems showed that even the introduction of glucose group into the biamide molecule without phenol hydroxyl group could not produce the activity to inhibit the oxidation of DNA. The isonitrile of glucose, Gallic acid, ferulic acid, caffeic acid, and so on, could not inhibit the oxidation reaction of Glucoisonitrile, ferulic acid and caffeic acid. And p-hydroxybenzoic acid and other anti-oxidation active carboxylic acids, the formation of Ugi 4CR produced biamides, showed a good antioxidant activity, and the antioxidation activity of biamides is higher than the original carboxylic acids. Therefore, on the one hand, phenolic hydroxyl group is still the antioxidant functional group of biamides, on the other hand, the introduction of glucose group improves the antioxidant activity of biamides. Therefore, making full use of the potential interaction between glucose group and biological matrix provides a new research idea for the construction of biological antioxidant molecules.
【學位授予單位】：吉林大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O623.626

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本文編號：2436277