發(fā)布時間：2018-12-05 19:08

【摘要】：報道了一種苯乙烯基喹啉衍生物的合成新方法。將10 mmol苯胺溶于10 mL 6 mol·L~(-1)鹽酸中,加熱至100℃,攪拌下緩慢滴加丁烯醛(20 mmol)的甲苯溶液8 mL,100℃反應3 h生成中間體2-甲基喹啉;2-甲基喹啉(10 mmol)再同芳香醛(12 mmol)衍生物在冰醋酸(15 mL)中回流8 h合成八個苯乙烯喹啉衍生物,產率71%~88%,該方法操作簡便、便于純化、產率較高、環(huán)境友好。合成的衍生物進行MS,~1HNMR,IR結構表征,紅外圖譜在960~980 cm~(-1)間出現(xiàn)中等強度的吸收峰,核磁圖譜中烯碳上氫的鄰位偶合常數(shù)在12~18 Hz之問,表明結構中的碳碳雙鍵為反式構型。測定了八個衍生物在CH_3OH,DMSO,THF和DMF等四種溶劑中的最大吸收波長,將最大吸收波長作激發(fā)波長,測定了其發(fā)射波長。結果表明:苯乙烯喹啉衍生物的最大吸收波長為325~376 nm,發(fā)射波長為367~477 nm,摩爾消光系數(shù)為1.738×10~4~4.578×10~4 L·mol~(-1)·cm~(-1)含甲氧基、羥基、芐基的衍生物的最大吸收波長和發(fā)射波長大于其他化合物。衍生物在不同溶劑中的最大吸收波長變化微弱,發(fā)射波長變化明顯,表現(xiàn)為DMSODMFCH_3OHTHF,表明同一種化合物在非質子溶劑中的斯托克斯位移值大于質子溶劑。2-(3,4,5-三甲氧基)苯乙烯基喹啉(化合物Ⅱ)的熒光性質最好,斯托克斯位移值最大,有進一步研究的價值。
[Abstract]:A new synthesis method of styrene-quinoline derivatives is reported. After 10 mmol aniline was dissolved in 10 mL 6 mol L ~ (-1) hydrochloric acid and heated to 100 鈩，

本文編號：2365323