基于C-H活化的(異)吲哚酮合成方法的研究
[Abstract]:Indole / isoindole compounds and their derivatives are a kind of important nitrogen-containing heterocyclic compounds, which are widely found in natural compounds and drug skeletons. Due to their unique biological activity and potential great application value, these compounds have attracted the attention of organic chemists. In recent years, the synthesis methods of indole / isoindole compounds have become more and more diversified. The development of a simple and efficient method for the synthesis of indole ketone, isoindole ketone and its derivatives has important research value and practical significance, and accords with the development concept of green chemistry. This thesis focuses on the synthesis of indole ketones and isoindole ketones. The main works are as follows: (1) visible light at room temperature can promote the cyclization of N-aryl acrylamide and dimethyl sulfoxide (DMSO) to indole ketone catalyzed by iron. In this part of the work, we have prepared various kinds of 3-ethyl-3-methylindole ketones by free radical series process in 3W white light LED light source and iron-catalyzed difunctionalization of N-aryl acrylamide. The conditions of this method are simple and mild, and the addition of Guang Min is not needed, which provides a new method for the synthesis of indole ketones. (2) Palladium catalyzed synthesis of polysubstituted iso-indolinone ketones by palladium catalyzed new NCO-didentate group and acrylate. In this reaction, N-o-acetylbenzoamide and acrylate were used as raw materials to activate the O-C-H bond by palladium acetate and to further cyclize the iso-indole ketones. The conditions were relatively mild. Better functional tolerance and good regioselectivity provide a new method for the synthesis of polysubstituted isoindole ketones.
【學(xué)位授予單位】:淮北師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號】:O626
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本文編號:2327152
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