發(fā)布時(shí)間：2018-11-07 15:43

【摘要】：過(guò)渡金屬催化的烯丙基化反應(yīng)為構(gòu)筑碳-碳鍵,碳-氮鍵,碳-氧鍵等提供了一條便捷高效的路徑,實(shí)現(xiàn)了官能團(tuán)之間的互相轉(zhuǎn)化,從而極大豐富了有機(jī)物質(zhì)骨架,成為了有機(jī)合成的重要手段,已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥,化工,農(nóng)藥等領(lǐng)域。因此開(kāi)發(fā)和研究新型有效的烯丙基化反應(yīng),已成為化學(xué)工作者們的研究熱點(diǎn)。本論文通過(guò)金屬鈀催化,分別實(shí)現(xiàn)了1-苯基-1-丙炔與對(duì)甲苯磺酰肼、羥基喹唑啉的烯丙基化反應(yīng),高區(qū)域選擇性的得到了烯丙基砜類(lèi)化合物和烯丙基喹唑啉類(lèi)化合物。1、首次實(shí)現(xiàn)了鈀催化的1-苯基-1-丙炔與對(duì)甲苯磺酰肼的烯丙基化反應(yīng),對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化,底物進(jìn)行了拓展,合成了一系列烯丙基砜類(lèi)化合物,反應(yīng)具有較好的底物適應(yīng)性。并通過(guò)實(shí)驗(yàn)論證推理,反應(yīng)是通過(guò)π-烯丙基鈀中間體進(jìn)行。砜類(lèi)化合物具有除草、除蟲(chóng)、殺菌和抗病毒等生物活性,在農(nóng)藥和醫(yī)藥領(lǐng)域中起著重要的作用,本實(shí)驗(yàn)為合成烯丙基砜類(lèi)化合物提供了一種新型簡(jiǎn)便有效的方法。2、首次實(shí)現(xiàn)了鈀催化的1-苯基-1-丙炔與羥基喹唑啉的烯丙基化反應(yīng),并對(duì)底物進(jìn)行了拓展,得到了一系列烯丙基喹唑啉化合物。雜環(huán)化合物可作為染料、香料、藥物等廣泛應(yīng)用于化工、生物學(xué)等領(lǐng)域,本實(shí)驗(yàn)合成了烯丙基喹唑啉類(lèi)雜環(huán)化合物,豐富了雜環(huán)化合物的種類(lèi)和合成方法。
[Abstract]:The allylation catalyzed by transition metals provides a convenient and efficient way to construct carbon-carbon bond, carbon-nitrogen bond, carbon-oxygen bond, and realizes the mutual transformation of functional groups, which greatly enriches the skeleton of organic matter. Has become an important means of organic synthesis, has been widely used in medicine, chemical, pesticide and other fields. Therefore, the development and research of new and effective allylation reactions has become a hot spot for chemical researchers. In this paper, the allylation of 1-phenyl-1-propyne with p-toluenesulfonyl hydrazide and hydroxyquinazoline was achieved by palladium catalysis. Allyl sulfone compounds and allyl quinazoline compounds were obtained with high regioselectivity. 1. Palladium catalyzed allylation of 1-phenyl-1-propyne with p-toluenesulfonyl hydrazine was realized for the first time, and the reaction conditions were optimized. A series of allyl sulfone compounds were synthesized. The reaction was conducted by 蟺-allyl palladium intermediate. Sulfone compounds have the biological activities of herbicidal, insecticidal, bactericidal and antiviral, and play an important role in the field of pesticide and medicine. This experiment provides a new simple and effective method for the synthesis of allyl sulfone compounds. The palladium catalyzed allylation of 1-phenyl-1-propyne with hydroxyquinazoline was first realized, and a series of allyl quinazoline compounds were obtained. Heterocyclic compounds can be widely used as dyes, spices and drugs in chemical, biological and other fields. Allyl quinazoline heterocyclic compounds were synthesized in this experiment, which enriched the kinds and synthesis methods of heterocyclic compounds.
【學(xué)位授予單位】：浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類(lèi)號(hào)】：O621.251

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