【摘要】：喹啉是一類重要的N-雜環(huán)化合物,它具有廣譜抗菌、抗瘧、抗真菌和抗腫瘤活性,而且也可以作為導(dǎo)向基或配體,因此,取代的8-氨基喹啉衍生物合成方法的發(fā)展受到了極大的研究興趣,理想的方法是通過導(dǎo)向碳-氫鍵活化反應(yīng),但由于喹啉基團(tuán)的電子性質(zhì),通常是不容易控制它的區(qū)域選擇性。前人成功的反應(yīng)主要集中在C2位置上,在C=N鍵的影響下內(nèi)在反應(yīng)的官能化,選擇性在C3和C8位置的喹啉化合物合成方法也有被報(bào)道過,然而,較少有課題組能高區(qū)域選擇性在喹啉衍生物C5位置上反應(yīng)。作為我們組內(nèi)之前工作的延續(xù),在本文中我們報(bào)告了首例鐵催化喹啉遠(yuǎn)程C5芐基化反應(yīng)。該反應(yīng)的條件溫和,具有良好的區(qū)域選擇性,和良好的官能團(tuán)兼容性,N-芐基磺胺類化合物能順利的與脂肪酰胺以及芳香酰胺反應(yīng)得到良好的收率的目標(biāo)產(chǎn)物。因此本文提供了一種合成官能團(tuán)化氨基喹啉衍生物的方法。
[Abstract]:Quinoline is an important class of N-heterocyclic compounds with broad-spectrum antimicrobial, antimalarial, antifungal and antitumor activities, and can also serve as a guiding group or ligand. The development of synthesis methods of substituted 8-aminoquinoline derivatives has attracted great interest. The ideal method is to activate the quinoline derivatives by directed carbon-hydrogen bond. However, due to the electronic properties of the quinoline group, it is not easy to control its regioselectivity. Previous successful reactions were mainly focused on C2 sites. The functionalization of the internal reactions under the influence of Con N bond and the synthesis of quinoline compounds with selectivity at C3 and C8 sites have also been reported. However, Few groups can react with high regioselectivity on the C _ 5 position of quinoline derivatives. As a continuation of previous work in our group, we report the first iron catalyzed long range C 5 benzylation of quinoline. The reaction conditions are mild, with good regioselectivity and good functional compatibility. N-benzyl sulfonamides can be successfully reacted with aliphatic amide and aromatic amide to obtain a good yield target product. Therefore, a method for synthesizing functional groups of aminoquinoline derivatives is presented.
【學(xué)位授予單位】：中國(guó)科學(xué)技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.251

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本文編號(hào)：2266936