【摘要】：異色滿酮和雜蒽酮類化合物已經(jīng)廣泛地應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、化學(xué)、材料等領(lǐng)域。因此,開發(fā)一種簡(jiǎn)單、高效制備異色滿酮和雜蒽酮類化合物的方法具有重要的意義。本論文主要采用芐位氧化的方法一步合成異色滿酮和雜蒽酮類化合物。首先,以苯乙醇類化合物為原料通過(guò)兩步反應(yīng)制備了異色滿類化合物;以水楊醛和環(huán)己烯酮類化合物為原料通過(guò)氧化偶聯(lián)反應(yīng)制備了氧雜蒽類化合物;以硫雜蒽酮類化合物為原料通過(guò)還原的方法制備了硫雜蒽類化合物。其次,將Fe(NO_3)_3·9H_2O/KPF6/O_2的催化氧化體系應(yīng)用于異色滿酮類化合物的制備。以異色滿為模型底物,考察了溶劑、催化劑、溫度、氧氣、催化劑的用量、強(qiáng)酸鹽等條件對(duì)反應(yīng)的影響。研究結(jié)果表明:以10 mol%的Fe(NO_3)_3·9H_2O為催化劑,15 mol%的KPF6為添加物,3 mL乙腈為溶劑,氧氣為氧化劑,在80oC下反應(yīng)5 h,異色滿酮的分離收率為94%。該反應(yīng)體系適用于大部分異色滿類化合物,產(chǎn)物的分離收率為46-95%。隨后,將Fe(NO_3)_3·9H_2O/KPF6/O_2的催化氧化體系應(yīng)用于雜蒽酮類化合物的制備。對(duì)于大多數(shù)的底物,制備異色滿酮的最優(yōu)條件同樣適用于雜蒽酮類化合物,并且反應(yīng)時(shí)間縮減為2 h,分離收率為91-97%。對(duì)于某些在乙腈中溶解性較差的底物,需要增加乙腈和催化劑的用量,并延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間。最后,我們根據(jù)文獻(xiàn)并通過(guò)設(shè)計(jì)對(duì)照實(shí)驗(yàn)探討了該體系的反應(yīng)機(jī)理�？傊�,我們成功地開發(fā)了一種異色滿酮和雜蒽酮的合成方法,該體系對(duì)于大多數(shù)的底物均表現(xiàn)出了較高的活性。但是,本論文的雜蒽酮只針對(duì)氧雜蒽酮和硫雜蒽酮,不包括氮雜蒽酮。
[Abstract]:Isomone and heteranthenone have been widely used in medicine, pesticide, chemistry, materials and so on. Therefore, it is of great significance to develop a simple and efficient method for the preparation of isocolone and heteranthenone compounds. In this paper, the benzyl oxidation method was used to synthesize isocolone and anthrone compounds in one step. Firstly, isocolor compounds were prepared from phenylethanes by two-step reaction, and oxy-heteranthracene compounds were prepared from salicylaldehyde and cyclohexene ketones by oxidative coupling reaction. Thioanthracene compounds were prepared by reduction from thioxanthrone compounds. Secondly, the catalytic oxidation system of Fe (NO_3) 3 9H_2O/KPF6/O_2 was applied to the preparation of isocolor ketones. The effects of solvent, catalyst, temperature, oxygen, amount of catalyst and strong acid salt on the reaction were investigated. The results showed that with 10 mol% Fe (NO_3) 3 9H_2O as catalyst, KPF6 of 15 mol% as additive, acetonitrile of 3 mL as solvent, oxygen as oxidant, reaction under 80oC for 5 h, the yield of isocolone was 94%. The reaction system is suitable for most heterocolor compounds and the separation yield of the product is 46-95. Subsequently, the catalytic oxidation system of Fe (NO_3) 3 9H_2O/KPF6/O_2 was applied to the preparation of heteranthrones. For most substrates, the optimum conditions for the preparation of isocolone are also suitable for heteranthenones, and the reaction time is reduced to 2 h, and the separation yield is 91-97. For some substrates with poor solubility in acetonitrile, the amount of acetonitrile and catalyst should be increased and the reaction time should be prolonged. Finally, the reaction mechanism of the system was discussed by designing a controlled experiment according to the literature. In conclusion, we have successfully developed a method for the synthesis of isocolone and heteranthronone, which shows high activity for most substrates. However, the heteroxanthrone in this thesis is only for oxyanthrone and thioxanthrone, excluding azanthronone.
【學(xué)位授予單位】：浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O621.3

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本文編號(hào)：2241352