【摘要】：以咔唑為起始原料經(jīng)N-取代、硝化和還原反應制備中間體N-乙基-3,6-二氨基咔唑,然后以其與2-糠醛發(fā)生縮合反應制得新型雙席夫堿化合物N-乙基-3,6-二(2-亞糠基亞氨基)咔唑,產(chǎn)率為72.36%。通過元素分析、FTIR、UV-Vis、1H NMR、溶液及固體熒光光譜、循環(huán)伏安(CV)和TG-DTA分析研究了標題化合物的分子結構、光物理特性、電化學特性和熱穩(wěn)定性。結果表明,化合物的DMF稀溶液在200~400 nm波段有較寬較強的紫外吸收;在365nm波長激發(fā)下,溶液發(fā)射深藍色熒光,λem為446nm,固體熒光為λem=467nm的藍色熒光,與溶液熒光相比固體熒光紅移了21nm。由循環(huán)伏安測試得到產(chǎn)物的Eg=2.19e V,IP=4.99e V以及EA=2.80e V,說明其具有良好的空穴和電子傳輸材料性能。TG-DTA測試顯示目標產(chǎn)物具有良好的熱穩(wěn)定性。該化合物在有機熒光、空穴注入傳輸材料以及電子傳輸材料方面具有潛在應用前景。
[Abstract]:The intermediate N-ethyl-3-di-6-diamino carbazole was synthesized by nitration and reduction from carbazole as starting material, and then it was condensed with 2-furfural to produce a new bis-Schiff base compound N-ethyl-3- (2-furfuryl imino) carbazole, a new type of bis-Schiff base compound, N- ethyl-3- (2-subfurfuryl imino) carbazole was synthesized by nitration and reduction reaction. The yield was 72.36%. The molecular structure, photophysical properties, electrochemical properties and thermal stability of the title compound were studied by elemental analysis of FTIR IR ~ (-1) H NMR, solution and solid fluorescence spectra, cyclic voltammetry (CV) and TG-DTA. The results show that the DMF dilute solution of the compound has a wide and strong ultraviolet absorption in the 200,400 nm band, and under the excitation of the 365nm wavelength, the solution emits dark blue fluorescence, 位 em is 446 nm, and the solid fluorescence is 位 em=467nm blue fluorescence, and the red shift of the solid fluorescence is 21 nm compared with the solution fluorescence. The results of cyclic voltammetry showed that the target product had good thermal stability and good hole and electron transport properties. The results of cyclic voltammetry showed that the product had good thermal stability and good hole and electron transport properties. The compound has potential applications in organic fluorescence, hole injection transport materials and electron transport materials.
【作者單位】： 蘇州科技大學化學生物與材料工程學院;江蘇省環(huán)境功能材料重點實驗室;
【基金】：國家自然科學基金項目(51478283) 江蘇省高校自然科學基金項目(14KJB150024)資助
【分類號】：O641.4

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本文編號：2241067