【摘要】：吡啶類化合物是一類公認的非常有價值的含氮六元雜環(huán)化合物,其在天然產(chǎn)物、藥物和功能材料等領域都有著十分重要的地位。由于吡啶類化合物寶貴的應用價值,化學領域的科研工作者們一直在努力探索吡啶類化合物的合成方法及其應用價值,并取得了一系列豐碩的成果。尤其是過渡金屬催化合成吡啶化合物的研究一直以來都是有機合成領域的一個熱點,吸引著很多化學研究人員加入該研究行列。本文介紹了近幾十年科研工作者們對合成吡啶類化合物方法的研究及其進展,另外詳細介紹了我們實驗小組研究的銅催化合成多取代吡啶化合物的新方法。論文主要由以下三個章節(jié)組成:第一章是對吡啶類化合物的應用價值以及合成方法研究的綜述。我們主要介紹了近幾十年來國內(nèi)外研究人員報道的關于合成吡啶化合物的方法,并根據(jù)反應所用的催化劑種類的不同對合成方法進行了歸納闡述。第二章是基于以上介紹的研究成果,對我們課題組發(fā)展的銅催化氧化偶聯(lián)合成多取代吡啶類化合物的新方法進行了詳細介紹。新方法以肟酯衍生物為底物,將其與甲苯反應,反應以三氟甲基磺酸銅為催化劑,經(jīng)氧化偶聯(lián)反應,得到了一系列多取代吡啶化合物。該合成方法的特點是實現(xiàn)了sp3 C-H鍵的活化,具有成本低廉、反應條件溫和、產(chǎn)率較高和底物適用性良好等優(yōu)點。第三章是在此新方法的基礎上,對多取代吡啶化合物的合成體系進行了拓展。我們引入芐胺和對甲苯磺酰腙作為結構單元,進一步開發(fā)出了新的多取代吡啶化合物的制備方法。
[Abstract]:Pyridine compounds are recognized as a class of highly valuable nitrogen-containing hexa-heterocyclic compounds, which play an important role in natural products, drugs and functional materials. Because of the valuable application value of pyridine compounds, researchers in the field of chemistry have been trying to explore the synthesis method and application value of pyridine compounds, and have achieved a series of fruitful results. Especially, the research on the synthesis of pyridine compounds catalyzed by transition metals has always been a hot topic in the field of organic synthesis, attracting many chemical researchers to join the research. In this paper, the research and progress in the synthesis of pyridine compounds by researchers in recent decades are introduced. In addition, a new method of copper-catalyzed synthesis of polysubstituted pyridine compounds studied by our experimental group is introduced in detail. The thesis consists of the following three chapters: the first chapter is a review of the application value of pyridine compounds and synthesis methods. We mainly introduced the methods of synthesis of pyridine compounds reported by domestic and foreign researchers in recent decades, and summarized the synthesis methods according to the different kinds of catalysts used in the reaction. In chapter 2, based on the above research results, a new method for the synthesis of polysubstituted pyridine compounds by copper catalytic oxidation coupling is introduced in detail. A series of polysubstituted pyridine compounds were synthesized by oxidative coupling reaction with toluene and copper trifluoromethyl sulfonate. The characteristic of this synthesis method is that the sp3 C-H bond is activated, which has the advantages of low cost, mild reaction conditions, high yield and good substrate applicability. In chapter 3, the synthesis system of polysubstituted pyridine compounds is extended based on the new method. Benzyl amines and p-toluenesulfonyl hydrazone were introduced as structural units to further develop a new method for the preparation of polysubstituted pyridine compounds.
【學位授予單位】：蘭州大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：O626.32

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本文編號：2212140