【摘要】：疊氮化合物是一類重要的有機化合物,也是合成其它含氮化合物的常用中間體。本文主要論述了有機疊氮化合物的自由基反應(yīng)用于構(gòu)建C-N鍵的合成策略,主要包括三部分的內(nèi)容。第一章里,從以下兩方面對近年來的有機疊氮化合物參與的C-N成鍵反應(yīng)做了簡要的文獻(xiàn)綜述:(1)利用自由基反應(yīng)制備有機疊氮化合物;(2)通過有機疊氮化合物的自由基反應(yīng)構(gòu)建C-N鍵。第二章和第三章為碩士期間的研究工作,概括如下:(1)利用N-芳基烯胺的疊氮化/環(huán)化反應(yīng),發(fā)展了新的合成喹喔啉的方法學(xué)。該方法采用N-亞芳基胺和TMSN3作為起始原料,碘苯二乙酸作為氧化劑,以串聯(lián)的形式實現(xiàn)了兩次C-N鍵的氧化偶聯(lián)。該方法條件簡便溫和,合成效率高,具有一定的實際應(yīng)用價值。(2)在上述工作基礎(chǔ)上,以烯胺和TMSN3作為初始原料,碘苯二乙酸/醋酸銅/四丁基碘化銨為催化氧化體系,實現(xiàn)了C(sp2)-H和C(sp3)-H的串聯(lián)雙胺化。該反應(yīng)為合成三氟甲基取代的咪唑類化合物提供了新的方法學(xué)。
[Abstract]:Azide compounds are important organic compounds and intermediates in the synthesis of other nitrogenous compounds. In this paper, the synthesis strategy of the free radical reaction of organic azide compounds for the construction of C-N bond is discussed, which includes three parts. In the first chapter, A brief review of the C-N bonding reactions involving organic azide compounds in recent years has been made in the following two aspects: (1) the synthesis of organic azide compounds by free radical reaction; (2) the formation of C-N bonds by free radical reaction of organic azide compounds. The second and third chapters are the research work during the master period, which are summarized as follows: (1) A new methodology for the synthesis of quinoxaline has been developed by using the azide / cyclization reaction of N-arylenamine. In this method, N-aryl amines and TMSN3 were used as starting materials and iodobenzenediacetic acid as oxidant to realize the oxidative coupling of C-N bond in series. The method is simple and mild, and has high synthesis efficiency. (2) on the basis of the above work, enamine and TMSN3 were used as initial raw materials, and iodophenodiacetic acid / copper acetate / tetramethylammonium iodide was used as catalytic oxidation system. The series diamination of C (sp2) -H and C (sp3) -H was realized. This reaction provides a new methodology for the synthesis of trifluoromethyl substituted imidazole compounds.
【學(xué)位授予單位】：蘭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號】：O626

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本文編號：2196653