【摘要】：含氮雜環(huán)作為重要的結(jié)構(gòu)單元廣泛存在于天然產(chǎn)物、農(nóng)藥、醫(yī)藥和光電材料中,因此含氮雜環(huán)的構(gòu)建已成為有機(jī)化學(xué)研究的一個(gè)重要方向。自由基串聯(lián)反應(yīng)在原子經(jīng)濟(jì)性、合成效率的高效性和環(huán)境的友好性等方面展示了突出的優(yōu)點(diǎn),已經(jīng)成為有機(jī)合成領(lǐng)域至關(guān)重要的研究課題。炔丙胺是合成許多含氮雜環(huán)的有效功能前體能夠合成咪唑環(huán),吡咯環(huán),喹啉環(huán)等各種功能含氮雜環(huán)。炔丙胺在有機(jī)合成中有著廣泛的應(yīng)用,它的合成方法較簡(jiǎn)單,反應(yīng)條件溫和,原料制備較容易,有著較多的反應(yīng)位點(diǎn),本論文主要關(guān)于炔丙胺的自由基串聯(lián)反應(yīng)來構(gòu)建含氮雜環(huán),包括以下兩部分:第一部分是炔丙胺與N-碘代丁二酰亞胺的反應(yīng)。常溫條件下,炔丙胺與N-碘代丁二酰亞胺反應(yīng),甲醇作溶劑,生成雙碘代喹啉衍生物。該反應(yīng)條件溫和,不需要添加其他催化劑,操作方便,這樣也為構(gòu)建喹啉衍生物提供了一種新型的方法。第二部分是炔丙胺與二苯基二硫醚的反應(yīng)。同樣以炔丙胺為原料,與二苯二硫醚在高溫下發(fā)生自由基串聯(lián)反應(yīng),為直接構(gòu)建C-S鍵的提供了一種新的方法,最大程度的實(shí)現(xiàn)了原子經(jīng)濟(jì)性。
[Abstract]:Nitrogen heterocycles are widely used in natural products, pesticides, medicine and optoelectronic materials as important structural units. Therefore, the construction of nitrogen-containing heterocycles has become an important research direction in organic chemistry. Free radical series reaction has shown outstanding advantages in atom economy, high efficiency of synthesis and environmental friendliness, and has become a crucial research topic in the field of organic synthesis. Propargmine is an effective precursor for the synthesis of many nitrogen-containing heterocyclic compounds, such as imidazole ring, pyrrole ring, quinoline ring and so on. Propargyl amine has been widely used in organic synthesis. Its synthetic method is relatively simple, the reaction conditions are mild, the preparation of raw materials is easy, and it has more reaction sites. In this thesis, the radical series reaction of propargyl amine was studied to construct nitrogen-containing heterocyclic compounds, including the following two parts: the first part was the reaction of propargmine with N-iodosuccinimide. Under normal temperature, propargmine reacted with N-iodosuccinimide and methanol was used as solvent to form diiodoquinoline derivatives. The reaction conditions are mild, no other catalysts are needed, and the operation is convenient, which provides a new method for the construction of quinoline derivatives. The second part is the reaction of propargmine with diphenyl disulfide. Using propargmine as raw material, diphenyl disulfide reacted with diphenyl disulfide in series at high temperature, which provided a new method for the direct construction of C-S bond and achieved the maximum atomic economy.
【學(xué)位授予單位】：南京大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：O626

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本文編號(hào)：2188147